Получение м-нитробензойной кислоты из толуола
Дипломная работа - Химия
Другие дипломы по предмету Химия
Федеральное агентство по образованию
Волжский политехнический институт (филиал)
Волгоградского государственного технического университета
Кафедра химии и общей химической технологии
Курсовая работа
по органической химии
Тема: Получение м-нитробензойной кислоты из толуола
2005 г.
Введение
М-нитробензойная кислота
- COOH
NO2
представляет собой моноклинные листочки из воды. Нитробензойная кислота более сильная кислота чем бензойная Восстановление нитробензойной кислоты приводит к аминобензойным кислотам. Нитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитратом калия в концентрированной серной кислоте при нагревании, причем образуются 3 изомера (22,3% -орто; 46,5% - мето; 1,2 % - паро-изомера).
М-нитробензойная кислота нашла широкое применение в осаждении и разделении таких элементов как цезий, цирконий, ртуть, гафний. Также для микрокристаллоскопического обнаружения алкалоидов м-нитробензойная кислота - бактерицид, обладает также бактериостатическим действием (задерживает рост бактерий). Нашла она также применение в получении м-аминобензойной кислоты восстановлением, которая используется при производстве азокрасителей.
1. Литературный обзор
.1 Способы получения
способ
Проходит в две стадии: первая - окисление толуола, который окисляется в бензойную кислоту; вторая - нитрование бензойной кислоты. Так как группа СООН является мето-ориентантом то группа NO3 идет в мето-положение:
[O] + HNO3
- CH3 - COOH - COOH
/
NO2
Реакция нитрования идет в присутствии концентрированной серной кислоты.
способ
Взаимодействие хлорбензойной кислоты с нитратом серебра
AgNO3
- CH3 - COOH + AgCl
/
NO2
1.2 Химические свойства
.2.1 Бензойная кислота
Бензойная кислота дает все основные реакции карбоновых кислот.
Кислотный характер карбоновых кислот ярко выражен. Это объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе: электронная плотность смещена в сторону наиболее электроноакцепторного атома - кислорода:
d -
// О
- С d+
\ О - Н
Это ослабляет связь между кислородом и водородом и облегчает отделение иона водорода и облегчает отделение иона водорода, т.е. диссоциацию кислоты:
R - COOH R - COO - + H +
С участием карбоксильной группы кислоты образуют ряд производных: соли, галогенангедриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы и т.д.
.2.1.1 Образование солей
Обладая кислым характером, бензойная кислота образует соли при действии активного металла, основного оксида, основания или соли слабых кислот, аммиака или аминов:
- COOH + Mg - COO - Mg + H2
2
- COOH + CaO - COO - Ca + H2O
2
- COOH + NaOH - CO - ONa + H2O
- COOH + NaHCO3 - CO - ONa + H2O + CO2
1.2.1.2 Восстановление
При действии восстановителей в присутствии катализаторов бензойная кислота восстанавливается до спиртов:
LiAlH4
- COOH - CH2OH
.2.1.3 Реакция этерификации
Со спиртом бензойная кислота дает сложный эфир:
H +
- COOH + C2H5OH - CO - OC2H5 + H2O
Если заместителей в орто-положении нет, то этерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случае алифатических кислот. Если одно из орто-положений замещено, скорость этерификации сильно уменьшается, а если оба орто-положения заняты, этерификация обычно не идет.
.2.1.4 Действие галогенирующих агентов
Хлорангидрид бензойной кислоты получают действием хлорида фосфора (V) на кислоту:
- COOH + PCl5 - CO - Cl + POCl3 + HCl
Хлорангидрид может быть получен также действием на бензойную кислоту хлористого тионила:
- COOH + SOCl2 - CO - Cl + SO2 + HCl
1.2.1.5 Образование ангидридов
Ангидрид бензойной кислоты получаются действием водоотнимаюших средств:
2 - COOH + P2O5 - CO - O + 2HPO3
2
1.2.1.6 Образование амидов
Реакция бензойной кислоты с аммиаком приводит к образованию амидов:
- COOH + NH3 - CO - NH2 + HCl
1.2.1.7 Реакция электрофильного замещения
Так как карбоксильная группа является ориентантом второго рода, электрофильное замещение у бензойной кислоты проходит в мета-положение и весьма трудно:
t0
- COOH + HNO3 - COOH + H2O
/
NO2
.2.2 М-нитробензойная кислота
Так к