Получение м-нитробензойной кислоты из толуола
Дипломная работа - Химия
Другие дипломы по предмету Химия
В°к м-нитробензойная кислота содержит две функциональные группы, карбоксильную - CO - OH и нитро - NO2 группы, для нее характерны реакции как для карбоновых кислот и как для нитросоединений.
.2.2.1 Реакции идущие с карбоксильной группой
.2.2.1.1 Образование солей
- COOH + NaOH - CO - ONa + H2O
/ / NO2
1.2.2.1.2 Восстановление
LiAlH4
- COOH - CH2OH
/ /
NO2 NO2
.2.2.1.3 Реакция этерификации
H +
- COOH + C2H5OH - CO - OC2H5 + H2O
/ / NO2
.2.2.1.4 Образование хлорангидридов
Образуются действием хлорида фосфора (V) на кислоту:
- COOH + PCl5 - CO - Cl + POCl3 + HCl
/ /
NO2 NO2
Хлорангидрид может быть получен также действием хлористого тионила:
- COOH + SOCl2 - CO - Cl + SO2 + HCl
/ / NO2
1.2.2.1.5 Образование ангидридов
- COOH + P2O5 - C - O - C - + 2HPO3
|| ||
/ / O O \
NO2 NO2 NO2
1.2.2.1.6 Образование амидов
- COOH + NH3 - CO - NH2 + HCl
/ /2 NO2
1.2.2.2 Реакции идущие с нитрогруппой
.2.2.2.1 Восстановление
6H +
- COOH - COOH + 2H2O
/ /
NO2 NH2
1.2.3 Бензойнокислый калий
.2.3.1 Взаимодействие с сильными минеральными кислотами
Так как карбоновые кислоты - слабые кислоты, то сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:
COOK + HCl - COOH + KCl
1.2.3.2 Взаимодействие с водой
Соли бензойной кислоты в водных растворах гидролизованы:
- COOK + H2О - COOH + KОН
.2.3.3 Образование ангидридов кислот
Ангидриды кислот образуютcя при нагревании смеси галогенангидрида кислоты и ее безводной соли:
O O
// \\
- COOK + ClCO - - C - O - C - + KCl
1.2.3.4 Пиролиз солей щелочных металлов
При сплавлении солей щелочных металлов бензойной кислоты со щелочами происходит расщепление углеродной цепи и декарбоксилирование, в результате чего из углеродного радикала кислоты образуется бензол:
- COOK + КОН + К2СО3
.2.4 Толуол
Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:
А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,
Б) реакции, затрагивающие метильную группу.
.2.4.1 Реакции в ароматическом кольце
Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.
1.2.4.1.1 Нитрование
- CH3 + HNO3 - CH3 + NO2 - - CH3
\
NO2
.2.4.1.2 Хлорирование
Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:
AlCl3
- CH3 + Cl2 - CH3 + HCl
\
Cl
Cl - - CH3 + HCl
.2.4.1.3 Сульфирование
Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:
- CH3 + H2SO4 - CH3
\
SO3H
SO3H - - CH3
Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.
.2.4.2 Реакции в боковой цепи
Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.
.2.4.2.1 Галогенирование по радикальному механизму
Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.
нитробензойный кислота толуол ангидрид
- CH3 + Cl2 - CH2Сl + HCl
Эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:
+ Cl2 + Cl2
- CH2Сl - CHСl 2 - CСl 3
Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соот