Задача № 5
Получите углеводород 2-метил-1-бутен. Напишите уравнения реакций взаимодействия этого углеводорода с: а) хлороводородом; б) водой; в) бромом; г) водородом. Назовите продукты реакций.
Решение:
СH2=CЇCH2ЇCH3 2-метил-1-бутен
CH3
Данное соединение можно получить отщеплением галогеноводорода от соответствующего алкилгалогенида (1-хлор-2-метилбутан) под действием спиртового раствора щелочи:
Cl H
СH2ЇCЇCH2ЇCH3 + KOH СH2=CЇCH2ЇCH3
CH3 CH3
Cl
а) СH2=CЇCH2ЇCH3 + HCl > СH3ЇCЇCH2ЇCH3
CH3 CH3
2-хлор-2-метилбутан
OH
б) СH2=CЇCH2ЇCH3 + H2O СH3ЇCЇCH2ЇCH3
CH3 CH3
2-метил-2-бутанол
Br Br
в) СH2=CЇCH2ЇCH3 + Br2 СH2ЇCЇCH2ЇCH3
CH3 CH3
1,2-дибром-2метилбутан
г) СH2=CЇCH2ЇCH3 + H2 СH3ЇCHЇCH2ЇCH3
CH3 CH3
2-метил-бутан
Задача № 12
Как можно получить: а) 2-хлорбутан, б) 2-бром-2-метилпропан; в) 2,2-дихлорпропан? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как осуществить следующие превращения: 2-хлорбутан > 2-бутанол > бутанон? Назовите все промежуточные соединения.
Решение:
а) CH3CH2CHCH3 + SOCl2 > CH3CH2CHCH3 + SO2 + HCl
OH Cl
бутанол-2 тионил-
хлорид
Br
б) СH2=CЇCH3 + HBr > СH3ЇCЇCH3
CH3 CH3
2-метилпропен
Cl
в) СH?CЇCH3 + 2HCl > СH3ЇCЇCH3
Cl
пропин
Цепочка превращений:
CH3CH2CHCH3 + H2O CH3CH2CHCH3
Сl OH
2-хлорбутан 2-бутанол
CH3CH2CHCH3 + [O] > CH3CH2C=O + H2O
OH CH3
2-бутанол бутанон
Задача № 28
Как можно осуществить указанные превращения:
С6Н6 > С6Н5Cl > С6Н5OH > С6Н5ЇOЇCH3?
Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите полученные соединения. Как можно химическим путем доказать, что одно из этих веществ является фенолом?
Решение:
С6Н6 + Cl2 С6Н5Cl + HCl
хлорбензол
С6Н5Cl + H2O С6Н5OH + HCl
фенол
С6Н5OH + CH2N2 > С6Н5ЇOЇCH3
диазо- метиловый эфир бензола
метан (анизол)
Чтобы доказать, что одно из этих веществ является фенолом необходимо добавить в раствор FeCl3, при этом если в растворе имеется фенольный гидроксил, то образуется окрашенное соединение – качественная реакция на фенольный гидроксил.
Задача № 36
Где в природе встречается молочная кислота? Приведите один из способов получения молочной кислоты. Какими реакциями можно подтвердить: а) ее кислотные свойства; б) свойства спиртов.
Решение:
Природные источники молочной кислоты: кислое молоко, сыр, квашеная капуста, силос.
Для производственного получения молочной кислоты, кисломолочных продуктов и кислого теста, квашения овощей, силосования кормов применяется молочнокислое брожение. При развитии молочнокислых бактерий в молоке происходит сбраживание лактозы с образованием молочной кислоты; последняя отнимает кальций от казеината, а образующийся нерастворимый казеин, выпадает в виде хлопьев, т.е. происходит свертывание молока. Молочная кислота, образуемая молочнокислыми бактериями, действует