Третичным называют спирт, в котором функциональная группа
ОН связана с третичным углеродным атомом, например:
Трехатомным называют спирт, в молекулах которого имеется три функциональных
группы ОН. Например, глицерин:
Задача. Исходя из электронного строения,
опишите взаимное влияние атомов в молекуле этанола и фенола. Опытным путем
докажите, как распознать фенол и этанол.
Решение:
В этаноле электронная плотность смещена от радикала к группе ОН, поэтому
она подвижна и может участвовать I в реакциях. В группе ОН водород отличается
большей подвижностью, чем водород в радикале, так как связан с электроотрицательным
атомом кислорода. Водород группы ОН может замещаться активным металлом.
Так как влияние атомов взаимно, то группа ОН также влияет на радикал,
поэтому атомы водорода радикала (рядом с функциональной группой) могут
участвовать в реакциях замещения.
Фенол содержит тоже группу ОН, но она связана с бензольным кольцом.
Электронная плотность смещается от группы ОН к бензольному кольцу, в результате
увеличивается электронная плотность в орто- и пара-положениях. Поэтому,
в отличие от бензола, в феноле замещаются три атома водорода у 2, 4, 6-углеродных
атомов. Бензольное кольцо также влияет на группу ОН. В результате полного
смещения электронной плоскости от водорода к кислороду, водород легче
отщепляется в растворе в виде протона Н+.
Поэтому фенол, в отличие от этанола, проявляет более сильные кислотные
свойства.
|