Органическая химия (шпаргалка)

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в, цетальдегида,

синт.моющие средства,лаки,пластмассы,

синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред.

Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука.

CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.Этре(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

Применение этилена:

Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва,

тормозная жидкость.

Оксид этилена-синтез орг.вещ-в, цетальдегида,

синт.моющие средства,лаки,пластмассы,

синт.каучуки и волокна,косм.препараты и др.

Реакция алк.:моторное топливо.

Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба с вред.

Эт.спирт:раств.,произ-во синт.каучука.

CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.Этре(уск.созр.фр.).

Этилен(в общем)-горючее с высоким

октановым числом.

лкадиены:

К диеновым гл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CHЧCH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3CЧCHЧOHЧ425,Al2O3,ZnOàH2C=CHЧCH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.).

CHЧCHЧCHЧCHЧ550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2

C4HЧ500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутанЧt,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей.

дивинил+Br2àCH2BrЧCH=CHЧCH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков:дивинилàбут.к.,изопренàизопр.к.,

хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

лкадиены:

К диеновым гл.относятся орг.соед.с общей формулой

CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойные связи.

CH2=CHЧCH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),

(2-метил-1,3-бутадиен или изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва

для получения каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:

2H3CЧCHЧOHЧ425,Al2O3,ZnOàH2C=CHЧCH=CH2+

+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- - винил.).

CHЧCHЧCHЧCHЧ550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2

C4HЧ500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.

2-метилбутанЧt,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.

Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).

Хим.св-ва:р-ции присоед.,разрыв двойных связей.

дивинил+Br2àCH2BrЧCH=CHЧCH2Br(1,4-дибром-2-бутен).

При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.

Применение:синтез каучуков:дивинилàбут.к.,изопренàизопр.к.,

хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-ции мономеров.

Каучук: CH3 H

--CH2 CHЧ

Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.), в CS2,

хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% Sà

резина,30-35% Sàэбонит.

Каучук: CH3 H

--CH2 CHЧ

Растворяется в:бензоле,в эт.спирте(н.р.), в CS2,

хлороформе,бензине раст.небольшая.При получ.

участвуют свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5% Sà

резина,30-35% Sàэбонит.

цетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол.

которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду

цетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

C C--H

Ca ||| + 2H2Oà||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

C CЧH

CHЧtàC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CHЧtàC2H2 + 3H2 C2HЧtà2C + H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH + Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr + Br2àCHBrЧCHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + HЧt,кат.àCH2==CH2.

CH2==CH2 + HЧt,кат.àCHЧCH3.

(реакция Кучерова.). O

HЧC≡CЧH + H2OЧHgSO4àCHЧC H.

CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + Еà(--CHЧCH--)n

Cl Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

ц.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(без копоти.).

ц.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-Е и 1,2,2-Е),резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.

цетилен:Угл.с общей формулой CnH2n-2,в мол.

которых имеется одна тройная связь,относ.к ряду

цетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:

C C--H

Ca ||| + 2H2Oà||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).

C CЧH

CHЧtàC + 2H2(из пр.газа,промеж.прод.-ацетилен.).

2CHЧtàC2H2 + 3H2 C2HЧtà2C + H2(пиролиз нефти.).

Физ.св-ва:легче воздуха,мало раств.в воде.Хим.св-ва:

Реакции прсоед.,окисления,полимеризации.

CH≡CH + Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).

CHBr=CHBr + Br2àCHBrЧCHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).

CH≡CH + HЧt,кат.àCH2==CH2.

CH2==CH2 + HЧt,кат.àCHЧCH3.

(реакция Кучерова.). O

HЧC≡CЧH + H2OЧHgSO4àCHЧC H.

CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).

CH2==CH + Еà(--CHЧCH--)n

аCl Cl

Из поливинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую

пласмассу(диэлектрик),иск.кожу,плащи,клеенки.

ц.обесц.раствором KMnO4.

2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(без копоти.).

ц.может транс.в бензол и винилацетилен.

Применение:синт.каучуки,поливинилхлорид,др.полимеры.

Уксусная кислота,растворители(1,1,2,2,-Е и 1,2,2-Е),резка мет.,

Уксусная кислота:иск.волокна,красители,лаки,духи,лекарсва.

(Ц.лканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + HЧ50-70,PtàCHЧCHЧCH3

Циклопентан + HЧ350,PtàCHЧCHЧCHЧCHЧCH3

Циклопропан + BrЧtàCHЧCHЧCH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан + Br2à CH2

H2C CHЧBr + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан + ClЧtàHCl + H Cl (монохлорциколгексан)

(реакция C

зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан Ц300,Ptà CH +а 3H

HC CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

CHЧCHЧCl

H2C +а 2Naàциклопентан +а 2NaCl

CHЧCHЧCl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл.

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные гл.

CnH2n + HЧt,кат.àCnH2n+2

CnH2n-2 + 2HЧt,кат.àCnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых

между атомами гл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена,или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2àBrH2CЧCH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CHЧCHЧCH3(1-бутен).

2)CHЧCH=CHЧCH3(2-бутен).

CHЧCHЧCH3(2-метилпропан)àCH2=CЧCH3

CH3 CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=CЧCHЧCH3

(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:

1.C2H5OHЧt>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).

2.2CHЧ550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).

3.CHЧCHЧ500,NiàC2H4+H2(дег.).

4.CH2BrЧCHBrЧCH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2ClЧCHЧCH3(1-хлорпропан).+KOHЧtàC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2àCH2BrЧCH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+HЧt,кат.àC2H6

3.C2H4+HOHЧt,кат.àC2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBràCHЧCH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб., атом галогена-к наим.гидр.тому гл.

CH2=CHЧCH3+HBràCHЧCHBrЧCH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O

C2H4+O+H2OЧKmnO4àHOЧCHЧCHЧOH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+OЧ150-350,кат.à2CHЧCH2

Р.пол.: nCH2=CHЧкат.à(--CHЧCHЧ)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

(Ц.лканы-CnH2n).Реакции присоединения.

Циклопропан + HЧ50-70,PtàCHЧCHЧCH3

Циклопентан + HЧ350,PtàCHЧCHЧCHЧCHЧCH3

Циклопропан + BrЧtàCHЧCHЧCH2(1,3-дибромпропан).

Br Br

Циклопентан + Br2à CH2

H2C CHЧBr + HBr(бром-циклопентан).

H2C CH2

Циклогексан + ClЧtàHCl + H Cl (монохлорциколгексан)

(реакция C

зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).

H2C CH2

CH2

Циклогексан Ц300,Ptà CH +а 3H

HC CH

Получение:можно выделить из нефти,

реакция Вюрца

CHЧCHЧCl

H2C +а 2Naàциклопентан +а 2NaCl

CHЧCHЧCl

Нах.в природе:входят в сост.нефти,эфирных масел.

Растворяются в аром.угл.

Ц.гексан и м.ц.гексан прим.для синтеза мед.,красок.

Ц.пропан прим.для наркоза.

Непредельные гл.

CnH2n + HЧt,кат.àCnH2n+2

CnH2n-2 + 2HЧt,кат.àCnH2n+2

Этилен(C2H4).

Угл.с общ.формулой CnH2n,в мол.которых

между атомами гл.имеется одна двойная связь,

наз.угл.ряда этилена,или алкенами.

В мол.этилена одна из двойной связи легко разрыв.,

явл.более прочной. (обесц.этилена).

H2C=CH2 + Br2àBrH2CЧCH2Br(1,2-дибромэтан).

(sp2-гибридизация).4 sigma-связи и 1 pi-связь.

pi-связь знач.слабее,под возд.реагентов л.разрыв.

(изомерия).бутан.1)CH2=CHЧCHЧCH3(1-бутен).

2)CHЧCH=CHЧCH3(2-бутен).

CHЧCHЧCH3(2-метилпропан)àCH2=CЧCH3

CH3 CH3

(2-метилпропен).

(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=CЧCHЧCH3

(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:

1.C2H5OHЧt>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).

2.2CHЧ550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).

3.CHЧCHЧ500,NiàC2H4+H2(дег.).

4.CH2BrЧCHBrЧCH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).

5.CH2ClЧCHЧCH3(1-хлорпропан).+KOHЧtàC3H6+KCl+H2O

Хим.свойства:р.присоед.:

1.H2C=CH2+Br2àCH2BrЧCH2Br(1,2-дибромэтан).

2.C2H4+HЧt,кат.àC2H6

3.C2H4+HOHЧt,кат.àC2H5OH(эт.спирт).

4.C2H4+HBràCHЧCH2Br(этилбромид).

Вод.присоед.к наиб., атом галогена-к наим.гидр.тому гл.

CH2=CHЧCH3+HBràCHЧCHBrЧCH3(2-бромпропан).

Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O

C2H4+O+H2OЧKmnO4àHOЧCHЧCHЧOH(этиленгликоль).

2CH2=CH2+OЧ150-350,кат.à2CHЧCH2

Р.пол.: nCH2=CHЧкат.à(--CHЧCHЧ)n(полэтилен).

Процесс соед.многих одинак.мол.в более крупные наз.р.пол.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный гл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина CЧC связи равна 0,14нм.

a=120

C6H6 + 3HЧкат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексанЧPt или Pd,300

метилциклогексанЧPt,300

CHЧCHЧCHЧCHЧCHЧCH3(н-гексан) ЧPt,300

n*H3CºCHЧC,450-500

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t

белую кр.массу с t

C6H6 + BrЧFeCl3,t

C6H6 + HONOЧH2SO4,t

n*метилбензол + HONOЧH2SO4 à1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

C6HЧCH3 + 3OàC6HЧCа OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии hn и льтр.л.

C6H6 + 3ClЧhnàгексахлорциклогексан. C6H6 + 3HЧt,кат.àциклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH àn*(--CHЧCH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CClЧCCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6HЧOH-пластмассы,красители,лекарства.C6HЧCH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6HЧCH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники гл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный голь.

Природный газ.

Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный гл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых

Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина CЧC связи равна 0,14нм.

a=120

C6H6 + 3HЧкат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:

циклогексанЧPt или Pd,300

метилциклогексанЧPt,300

CHЧCHЧCHЧCHЧCHЧCH3(н-гексан) ЧPt,300

n*H3CºCHЧC,450-500

нераст.в воде жидкость со странным запахом.t

белую кр.массу с t

C6H6 + BrЧFeCl3,t

C6H6 + HONOЧH2SO4,t

n*метилбензол + HONOЧH2SO4 à1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).

Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.

C6HЧCH3 + 3OàC6HЧCа OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).

Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.

2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии hn и льтр.л.

C6H6 + 3ClЧhnàгексахлорциклогексан. C6H6 + 3HЧt,кат.àциклогексан(р.гидрирования).

n*CH2==CH àn*(--CHЧCH--)(полимеризация стирола).

C6H5 C6H5

Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений,

пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и

тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CClЧCCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-

борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб.

C6HЧOH-пластмассы,красители,лекарства.C6HЧCH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный каучук.

C6HЧCH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна

лавсана.

Природные источники гл. и их переработка.

Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный голь.

Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%),

зот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение:

дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,

уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и

ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл.

1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для луч.запуска двигателя.

2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо.

3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др., также как топливо.Нефть:

состав:циклопарафины,пр. и непр.угл., рены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов.

(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав., вт.2.Лигроиновая фр.(150-250)-(C8H18-C14H30).

Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для

тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-мазут.Фракции мазута:

сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон.

Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления гл.,сод.в нефти,

в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов гл.в мол.Обр.более простых гл.цепей.

C16H34(гексадекан)àC8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18àC4H10 + C4H8. C4H10àC2H6 + C2H4.

Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CHЧ(CH2)ЧCH2: CHЧ(CH2)ЧCHЧtà

CHЧ(CH2)ЧCH2* + * CHЧ(CH2)ЧCH3. CHЧ(CH2)ЧCH2*à CHЧ(CH2)ЧCH=CH2 + H.

CHЧ(CH2)ЧCH2* + HàCHЧ(CH2)ЧCH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в

Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-этилен, цетилен,бензол,толуол.

Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много

непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении.

нтиокислители.

Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая

дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более стойчив при хранении.Применение:

CHЧCHЧCH2-вз.вещ-ва, нтифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители.

OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.