Читайте данную работу прямо на сайте или скачайте
Спирты
1.Титульный лист
Курсовая работа
по химии
Тема:
Спирты.
Выполнил:Юрченко Антон
Проверила:Иманкулова Т.А.
рсеньева 1г.
2.Содержание курсовойа работы
)Строение
б)Физические иа химические свойства
в)Получение иа применение
Дополнительная литература
3.Охран окружающейа среды
Литература:
Ситабников. В.Н
Роститер. И.Н.
Процюк. Т.Б.
Э.С.М. 1976.
Учебника по химии з 10-ыйа класс.
Л.А.Цветков.
1.Стрение этилого спирта.
Этиловый спирта СНО-бесцветная жидкость со своебразныма за-
коном, легче воды Р=0,8г/см, кипита при t-78,3 С, хорошо раство-
ряется ва воде и сама является растворителема многиха неорганиче-
скиха и органическиха веществ. Зная молекулярную формулу спирта
и валентность элементов, попытаемся изобразить его строение.
Напишима двеа структурные формулы.
Н Н На Н
Н-С-О-С-На (1) Н-С-С-О-На
Н Н На Н
Сопостовляя формулы,мы замечаем, что еслиа справидлив первая иза них , то в молекуле спирт все атомы водорода
соеденены c молекулами глерода, и можно предполагать,
что ониа одинаковы по свойствам. Если жеа истинн вторая
формула, то одина атома водород ва молекуле соединёна с атомом
углерод через кислорода и он, по-всевидимому, будета отличаться
ота другиха водородныха атомов. Оказывается, можно проверить
опытом, одинаковы илиа различны по свойствама атомы в спирте.
Поместима ва пробирку со спиртом (неа содержащий воды)
кусочека натрия. Начинается реакция, сопровождающаяся выделениема газа. Нетрудно становить, что это водород. При
помощи другого, более сложного опыт можно определить,
сколько атомова водород выделяется приа реакции иза каждой
молекулы аспирта. Ва колбу са мелкимиа кусочками натрия (рис.1)
приливается по каплям из воронки определённое количество спирта
Выделяющийся иза спирт водорода вытесняета воду иза двугорлой
склянки ва цилиндр. Обьёма вытесненной воды ва цилиндре
соответствуета обьёмуа выделевшегося водорода.Опыта показывает,
что иза 0,1 моль спирт даётся получить 1,12л. водорода. Это
означает, что иза 1 моль спирт натрий вытесняета 1,12л. т.е.
0,5 моль водорода.
Иначеа говоря, иза каждой молекулы спирт натриема вытесняется
Только одина атома водорода. Формула (1)а неа даёта обьяснения
такому факту. Согласно этойа формуле все атомы водород равноцены. Наоборот, формула (2) отражаета наличие одного атома,
находящегося ва особома положении : она соединёна са атомом глерод череза кислород ; можно заключать, что именно этота
тома водород связана менее прочно. Она и вытесняется натрием.
Следовательно вторая иза приведёных формул и будет структурной
формулой этилого спирта. Чтобы подчеркнуть, что ва молекуле
спирт содержится гидроксильная чруппа-ОН, соединённая с
углеводородныма радикалом, молекулярную формулуа этилового
спирт часто пишута так :
СН3-СН2-На или СНОН
Очивидно, здесь мы снов встречаемся са влияниема атомова друг
н друга. Чтобы понять сущность этого влияния, обратимся к
электроному строениюа молекулы. Характера связей С-СuC-На нам
уже хорошо известен - это ковалентные q Цсвязи. Атома О2 образуета са атомом УHФ и c глеводородным арадикалома такие же
связи, при этома его наружный электронныйа слой дополняется до октета.
Формул спирт ва такома случае можно изобразить так :
Н Н
Н С С О Н
Н Н
Однако распределениеа электронной плотности в молекулеа спирта
не такоеа равномерное, кака ва глеродах. Связь О-На полимерная,
така кака наибольшая электронная плотность еёа смещен к атому
О2, кака элементуа более электроотрицательному. Атома НФ оказывается кака бы более свободныма ота электронов, менее
связаныма c молекулой и поэтомуа можета сравнительно легко
вытесняется натрием. Смещение электроннойа плотности можно
показать ва формуле следующима образома
Н Н
Н-С-С-о Н
Н Н
о пространственнома расположенииа атомова ва молекулеа спирта
даюта представлениеа модели, изображённые н (рисунки 2)
Кака видима, атома кислород образуета ковалентныеа связи с
другими атомамиа пода некоторыма глома друга к другу, не по
прямой линии. Вспомним, что ва наружнома электроннома слое
наряду c двумя спаренными S-электронами иа двумя спареными
р-электронами имеются дв неспареныха р-электрона. Оси этих
электронныха облакова взаимно перпендикулярно. Ва направленииа иха и образуются ковалентные связи атом кислород са другими
томами (фактическиа ва следствии гибридизацииа и действия другиха факторова валентный гола несколько отклоняется от
прямого). Мы знаем, что молекуле воды имеета подобное пространственное строение.
Гомологический ряда спиртов.
Этиловый спирт Цодина иза членова гомологического ряда.
Другие спирты ряд имеюта аналогичноеа химическое и электронноеа строение. Первый члена ряд метиловый спирт.
Н
Н ЦС ЦО На
Н
Ближащий следующийа гомолог этилого спирт пропиловый спирт.
На На Н
Н ЦС ЦС ЦС ЦО ЦН
На На Н
Ва молекулаха спиртова можета содержаться неа одна, две иа больше гидроксильныха группа кака мы жеа видели н примере
реакции с натриема и бедимся ещё далее, наличиеа гидроксильных
группа ва молекулаха обусловливаета характерныеа химическиха свойств спиртов, т.е. иха химическуюа функцию.
Такие группы атомова называются функциональными группами.
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых
содержата однуа или несколько функциональныха гидроксильных
групп, соединённыха c глеводородныма радикалом
Они могут расматриваться поэтому как производные глеводородов,
ва молекулаха которыха одина илиа несколько атомова водорода
заменены н гидроксильные группы.
Спирты приведённого высше ряд можно считать производно
предельныха глеводоров, ва молекулаха которыха одина атома водород заменёна н гидроксильную группу. Это гомологический
ряда предельныха однотомныха спиртов. Общая формул веществ
этого ряд СпН2п+На или R-OH.
Таблица №1 Гомологический ряда предельныха однотомныха спиртов.
|
Название спиртов |
Формула |
Температура кипения (t) |
|
Метиловый (метанол) Этиловый (этанол) Пропиловый (пропанол-1) Бутиловый (бутанол-1) ниловый (пентанол-1) Гексиловый (гексанол-1) Гептиловый (гептанол-1) |
СНОН СНОН СНОН СНОН СН1ОН СН1ОН СН1ОН |
64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 157,2 176,3 |
Согласно систематической номеклатуре названия спиртов,
производится ота названий спиртов, соответствующиха глеводородов са добавлениема суфикс -0^ ; цифрой казываюта атома углерод при
которома находится гидроксильная группа. Нумерацию глеродных
томова начинаюта са того конца, к которому ближе функциональная
группа.
Изомерия спиртова обуславливается кака изомериейа углеводородного
скелета, така иа положениема гидроксильной группы.
Химическиеа свойства.
Спирты горята приа поджигании, выделяета кислоту, например:
СНОН+О2а -СО+НО+137
однако приа горении у ниха наблюдаются и различия. Нальёма по одному миллилитру разныха спиртова ва форфоровые чашки иа подожжёма жидкости. Заметим, что спирты Цпервые члены ряда Ц
легко воспламеняются синеватыма почти не светящимся пламенем, и
после сгорания иха остаётся чёрныйа налёт.
Взаимодействие этилого спирт са натрием.
СНОН+2Na Ц2CНОna+H2
Продукта замещения водород ва э.с. называется этилатома натрия, она может быть выделена послеа реакции ва твёрдома виде. Также реагируют
со щелочными металламиа другие растворимые спирты образуя
соответствующие алкоголиенты.
Однако спирты к классу кислота неа относятся, така кака степень дисоциации иха крайнеа незначительна, даже меньше чема у воды, их
растворы неизменяюта окраскуа индикаторов.
Положение степени дисоциации спиртова по сравнению са водойа можно
обьяснить влияниема глеводородного радикала : смещение радикалом
электронной плотности связи. 6 Ц0а ва сторону атом кислорода ведёт
ка виличению н последнема частичного отрицательного заряд вседствии чего она прочнее держиваета атома водорода.
Можно повысить стпень, еслиа ва молекулу ввестиа заместитель
притягивающий к себеа электроны химической связи. Так, степнь
дисоциации если 2 Цхлорэтанола ClCu2 ЦCH2OHа возрастаета в несколько
раза по сравнению са этанолома (этиловыма спиртом).
у спиртова можета вступать не только гидроксильный атома водорода,
но иа вся гидроксильная группа. Еслиа ва колбе c присоеденённыма к нейа холодильникома нагревать этиловыйа спирта са галогеноводородной
кислотой, напримера c бромоводородной (для образования бромоводород берута смесь бромид калия или бромид натрия с
серной акислотой), то череза некоторое время можно заметить, что в
пробирке пода слоема воды собирается тяжёлая жидкостьЦброэтан.
СНОН+НBrЦСН5Br+H2O
Эт реакция тожеа идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О
Он напоминаета нама реакцию основанийа и этилового спирт , образуется бромистан.
При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты легко дигидратируются, т.е. отщепляета воду. Иза этилового
спирт приа этома образуется этилен.
Н Н
Н ЦС ЦС ЦН ЦСН2=СН2+НО
Н ОН
Дигидрация последующиха ломологова приводита к получению других
непредельных ауглеводородов.
Н Н Н
Н ЦС ЦС ЦС ЦН СН3 ЦСН =СН2+Н2о
Н Н ОН
При несколько иныха словияха дигидрация спиртова может, происходить c отщиплениема молекулы воды не ота каждойа молекулы
спирта, ота двуха молекул. Так, при болееа слабома нагревания этилового спирт са сернойа кислотой (не вышеа +140 Са и приа избытке
спирта)а диэтиловыйа эфир.
СНОН+ОНСН5 ЦСН5 ЦО ЦС Н5+НО
Диэтиловый эфир Цлетучая, легко воспламеняющаяся жидкость, применяюта ва медицине ва качествеа наркоза. Она относится к классу простыха эфировЦорганическиха веществ, молекулы которыха состоята из
двуха глеводородныха радикалов, соединёныха посредственно атома
кислорода.
Са диэтиловыма эфирома мы встречались когд выяснили строениеа этилового спирта. Иза двуха возможныха структура отвечающиха формуле
СНО, мы выбралиа одну позволяющую понять свойств спирта. Другая неа принетая нами формул хотя он такжеа отвечает правилом
важности, выражаета стрениеа диментилового эфира. Имея однуа и эту жеа молекулярную формулу, эти вещества, следовательно, являются изомерами, принадлежата к различныма классама органическиха соединений.
Физическиеа свойства.
Вы, несомненно обратилиа внимание, что, ва отличие ота ранее рассматривавшихся предельныха и непредельныха глеводородов, ва даннома гамологическома ряду нейа газообразныха веществ, же первыйа член ряда Цметиловый спирт Цжидкость. Кака обьяснить такое повышение
температуры кипения веществ. Можета тем, что приа вступлении атома
кислород ва молекулу сильно возрастёта молекулярная масс вещества
Но а метилового спирт молекулярная масса Ц32, у пропана Ц44, однако иа она представляета собойа газообразное вещество. Тогд что же
удерживаета молекулы метилового спирта, сами по себе довольно лёгкие, ва жидкома состоянии ?
Ва молекулаха спирта, кака мы выяснили, глеводородный радикала и атома кислород не н однойа прямой, пода некоторыма глома друга к другу. а атом О2а имеются ещёа свободные электронныеа пары. Поэтому она можета взаимодействовать са атомома водород другой молекуы, имеющий некоторыйа положительный заряда ва результате
смещения электронова к атому кислородуа (рис.3 а). Така между атомамиа возникаета водородная связь, которая обозначается в формулах
точками :
Прочность водороднойа связи значительно меньшеа обычной ковалентной связиа (примерно ва десять раз). З счёта водородныха связей молекулы спирт оказываются ассоциированными, кака бы прилипли друга к другу. Поэтому н разрыва этиха связей необходимо затратить дополнительную энергию, чтобы молекулы стали свободными иа вещество преобрело летучесть. Это иа является причиной болееа высокой температуры кипения всеха спиртова по сравнению са соответствующими глеводородами. Теперь можно понять почему вод при такой небольшойа молекулярной массе имеета необычно высокую температуа кипения (рис.35).
Водородные связиа могута становливаться иа между молекулами спирта
и воды (рис.31в). Именно этима обьясняется растворимость спиртова ва отличие ота глеводородов, которые из-з малой полярности связейа
СНа неа образуюта са водойа водородныха связей иа поэтому не растворяется ва ней. норастворимость спиртова ва воде (вспомним, что члены гамологическиха рядова приа сходстве свойства имеюта индивидуальные различия). Если в равные обьёмома воды в стаканчиках
мы прильёма по одинаковому обьёмуа (напримера 5мл.), метилового,
пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и перемешаем
жидкости, то заметим, что первые три спирт расворяются полностью
бутиловыйа и особенно аминовыйа спирты ва меньшейа степени. Понижениеа растворимости можно обьяснить тем, что, чема больше глеводородный радикала ва молекуле спирта, тем атруднееа гидроксильной группе держать такую молекулу ва растворе з счёта образования водородныха связей (углеводороды ва воде неа растворимы)
Применениеа и получение спиртов.
Получение .
До начал 30-ха годова 20а век его получалиа исключительно сбраживаниема пища углеводсодержащего сырья, и при обработкиа зерна
(рожь, ячмень, кукуруза, овёс, просо). Ва 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способова синтез Э.С. иза химического сырья
например : лидрирования ацентальдецид и д.р. . Оси современныха способов Цодносейадистная (прямая)а гидраитация. Этилена
(CU2=CU2+H2O ЦC2H5OH), осуществляется н фосфорно-кислотном
католизаторе при 280-300 c и 7,2-8,3а Мн/м (72-83а кг/см ). Так, в США
ва 1976 г. было выработано около 800а тыс. тонна этонола, ва т.ч.а 550а тыс. тонна прямой гидротацией (остальноеа сбраживание пищевого сырья). Ва другиха странаха (Р, Франция иа др.)а Э.С. получаюта также двухстадийной (сернокислотной гидраитациейа этилен при :
75-80 Са и 2,48а Мн/м/24,8 нес/м )а этилена взаимодействуета с
концетрированой серной кислотойа са образованиема смесиа моно и
диэнтилеульфатова [СН5OSOНа и (СНО)2SO2], которые затем
гидрилизуясь при 100 c и 0,3-0,4а Мн/ма даюта Э.С. и Н2SO4.
Ва рядеа страна Э.С. получаюта также сбраживаниема продуктова гидролиз растительныха материалов. Очистку техническиха Э.С.
проводята различнымиа способами. Пищевой спирт-сырец, обычно освобождаюта ота примесей (сивушные амасл и др.) рекитификацией.
Слинтентичиский Э.С. очищаюта ота этилового эфира, ацетальдегид и др. рекитификаций ва присутствииа щёлочи и гидрированиема в паровой
фазе н никелевыха католизатораха приа 105 Са и 0,52а Мн/ма (5,2а кгс/см)
Спирт Црекитификат представляета собой асеотропнуюа смесь Э.С. с
Водой (95,57%а спирт tа кипения 78,15а С. ). Для многиха целей требуется обезвоженый, Т.Н. абсолютный, Э.С. Последний ва промышленности готовят, воду ва виде стройной азеотропнойа смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка), в лабороторных словиях-
химическома связываниема воды различными реагентами, окисью кальция, металлическима кальциема или магниема Э.С., предназначеный для техническиха и бытовыха целей, иногд денантурируют.
Применение .
Н многиха производстваха спирты применяются ва качестве растворителейа . Ва химической промышленности они используются для
различныха синтезов. Метиловый спирта ва большиха количестваха идёта н получениеа формальдегида, используемого в производстве пластмасс
уксусной кислоты и другиха органическиха веществ. В настоящее время
разрабатывается много новыха технологическиха процессова н основе использования метилового спирт кака исходного продукта, поэтому значениеа его ва промышленнома производстве нужныха народномуа хозяйству, вещества и материалова будета всёа болееа возрастать.
Перспективныма считается использование метилового спирта в качестве
моторного топлив т.к. добавк его к бензину повышаета актановое число горючейа смеси и снижаета образование вредныха вещества ва выхлопныха газах.
Этиловый спирта ва большиха количестваха идёта н производство синтетического каучука. Окислениема спирт получаюта пищевую ксусную кислоту. Путёма его дигидратации готовята диэтиловыйа (медицинский)а эфир, са взаимодействиема c хлороводородома получаюта хлорэтан, для местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении
многиха лекарств. Ва парфюмерии она идёта н изготовление духова и адеколонов.
Охран окружающей среды.
Спирты оказываюта негативное воздействие н организм. Особенно ядовита метиловыйа спирт. Самое незначительное количество его при
приёме внутрь разрушаета зрительный нерва и вызываета необратимую
слепоту. 5-10 мла спирт вызываета сильное отравлениеа организма, 30 мла могута привести к смертельномуа исходу. Этиловый спирт-наркотик , при приёме внутрь она вследствие высокойа растворимости быстро всасывает ава кровь и сильно действуета н организм. Пода влияниема спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается
реакция нарушается корреляция движения, появляется развязанность,
грубость ва поведении и т.д., всёа это делаета его неприятныма ва обществе. Но вследствии потребления алкоголя ещёа более опасны, т.к. у пьющего человек появляется привыкание, погубное пристрастие
ка немуа и ва концеа ва концова она тяжело заболеваета алкоголизмом. Спирта поражаета слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что
ведёта к возникновению гастрит язвеннойа болезни желудка, двенадцатой кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, неа справляясь са нагрузкой, начинаета перерождаться ва результате возможена цирроз. Проникая ва головнойа мозга спирта отравляющеа действуета н нервныеа клетки, что проявляется ва нарушении сознания, речи, умственныха способностей, ва появлении, тяжёлыха психическиха растройства и ведёта к деградации личности. Особенно опасена алкоголь для молодыха людей, така кака ва растущема организме интенсивно протекаюта процессы обмен вещества и ониа особенно чувствительны к алкоголическому воздействию. Поэтому у молодыха быстрея, чема у взрослых, можета появиться заболевание - алкоголизм.
Все виды спиртного должны быть полностьюа исключены иза жизниа молодёжи !!!