Geum.ru

Аминокислоты, белки

Информация - Химия

Другие материалы по предмету Химия

Содержание.

 

 

  1. Классификация аминокислот.
  2. Синтезы

    , , - аминокислот.

  3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.

  4. - аминокислоты, их роль в природе.

  5. Синтез пептидов.
    6. Белковые вещества:
  6. Классификация.
  7. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах.
  8. Понятие о ферментах.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Классификация аминокислот.

Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) .

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

 

 

 

 

 

 

 

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 5010-30 Кл м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.

Тривиальное названиеСокр.название ос- татка ами нок-тыФормулаТемпература плавления, 0С.Растворимость в воде при 250С, г/100г.Моноаминомонокарбоновые кислотыГликокол или глицинGlyH2NCH2COOH26225АланинAlaH2NCH(CH3) COOH29716,6ВалинValH2NCHCOOH

 

CH(CH3)23158,85ЛейцинLeuH2NCHCOOH

 

CH2CH(CH3)23372,2ИзолейцинHeH2NCHCOOH

 

CH3 - CH - C2H52844,12ФенилаланинPheH2NCHCOOH

 

CH2C6H5283 (разл.)?Моноаминодикарбоновые кислоты и их амидыАспарагиновая кислотаAsp(D)H2NCHCOOH

 

CH2COOH2700,5АспарагинAsn(N)H2NCHCOOH

 

CH2CONH22362,5Глутаминовая кислотаGlu(E)H2NCHCOOH

 

CH2CH2COOH2490,84ГлутаминGln(Q)H2NCHCOOH

 

CH2CH2CONH21854,2Диаминомонокарбоновые кислотыОрнитин(+)OrnH2NCHCOOH

CH2CH2CH2 NH2140?ЛизинLys(K)H2NCHCOOH

CH2CH2CH2 CH2NH2224Хорошо растворимАминокислотыАргининArgH2NCHCOOH

CH2

CH2CH2 NH - C - NH2

¦

NH 23815ГидроксиаминокислотыСеринSer(S)H2NCHCOOH

CH2OH2285ТреонинTre(T)H2NCHCOOH

CH2 (OH)CH325320,5ТирозинTyr(Y)H2NCHCOOH

CH2C6H4OH-n344?ТиоаминокислотыМетионинMet(M)H2NCHCOOH

CH2CH2SCH32833,5Цистин(Cys)2

 

 

2

2600,011ЦистеинCysH2NCHCOOH

CH2SH178Хорошо растворимГетероциклические аминокислотыТриптофанTry(W)H2NCHCOOH

H2C

 

NH

3821,14ПролинPro(P)H2C CH2

H2C CHCOOH

NH

29916,2ОксипролинOprHOHC CH2

H2C CHCOOH

NH

27036,1ГистидинHis(H)NH2CHCOOH

H2C ?C ?? CH

N NH

CH

 

 

2774,3

 

 

 

 

 

 

Синтезы , , - аминокислот.

-аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в -положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).

 

По Штрекеру Зелинскому -аминокислоты получают из альдегидов:

 

 

Этот метод позволяет также получать нитрилы и амиды соответствующих -аминокислот. По сходному механизму протекает образование -аминофосфоновых кислот по реакции Кабачника- Филдса, например:

 

 

 

В этой реакции вместо альдегидов могут быть использованы кетоны, а вместо диалкилфосфитов- диалкилтиофосфиты, кислые эфиры алкилфосфонистых кислот RP(OH)OR и диарилфосфиноксиды Ar2HPO.

Альдегиды и кетоны или их более активные производные кетали служат для синтеза - аминокислот с увеличением числа углеродных атомов на две единицы. Для этого их конденсируют с циклическими п?/p>