Аминокислоты и их свойства

Информация - Химия

Другие материалы по предмету Химия

°ланин1,89,1-5,5Цистеин1,810,88,35,1

Практически важно, что в изоэлектрической точке аминокислоты обладают наименьшей растворимостью.

 

5. Некоторые химические свойства ? -аминокислот

 

Химические свойства ? -аминокислот в основном определяются поведением содержащихся в них функциональных групп - карбоксильной группы, аминогруппы и функциональной группы бокового радикала (коль скоро таковая присутствует). Здесь мы остановимся на химических особенностях, интересных с биохимической точки зрения.

Для обнаружения небольших количеств аминокислот наиболее широко используется нингидриновая реакция (Рис. 5).

При нагревании аминокислот с избытком нингидрина образуется продукт лилового цвета, если аминокислота содержит свободную ?-аминогруппу, и желтый продукт, если, как у пролина, ее ?-аминогруппа защищена. Этот метод обладает высокой чувствительностью и используется как для качественного, так и для количественного (колориметрического) определения аминокислот.

 

 

Рис. 5. Нингидриновая реакция, используемая для обнаружения и количественного определения ?-аминокислот. Атомы аминокислоты отмечены жирным шрифтом. Пигмент содержит две молекулы нингидрина и атом азота аминокислоты

 

Для определения аминокислотной последовательности пептидов важное значение имеет реакция аминокислот с 1-фтор-2,4-динитробензолом (Рис. 6).

 

Рис. 6. Образование 2,4-динитрофенильных производных аминокислот

 

SH-Группа цистеина чрезвычайно легко в окислительных условиях образует S-S-связь (Рис. 7).

 

Рис. 7. Цистеин и цистин. Образование S-S-мостиков. В белках встречается как цистин, так и цистеин

 

Эта реакция проходит уже в присутствии газообразного кислорода. Обратная реакция легко протекает под действием даже слабых восстановителей. Образование S-S-связей играет важную роль в организации третичной структуры белка.

Отметим, что все ? -аминокислоты, входящие в состав белков, имеют атом водорода у ? -углеродного атома. Это очень важная особенность, на которой основан метаболизм ? -аминокислот в живых организмах.

 

Заключение

 

Аминокислоты - это кирпичики, из которых построены молекулы важнейших биополимеров - белков. Многообразие функций, осуществляемых белками в живых организмах, определяется их химической структурой и физико-химическими свойствами.

Для понимания строения и свойств аминокислот, которые являются соединениями со смешанными функциями и проявляют как свойства карбоновых кислот, так и свойства аминов, необходимо изучение и азотсодержащих органических соединений, и карбоновых кислот.