Феноксиуксусная кислота
Контрольная работа - Химия
Другие контрольные работы по предмету Химия
пара-положения. Особенно легко осуществляется бромирование фенола [4]:
Рис.
При избытке брома образуется 2,4,4,6-тетрабромциклогексади-ен-2,5-он-1. Для синтеза 2- или 4-бромфенолов бромирование следует вести при 0С в сероуглероде, или же вообще выбрать другой путь синтеза.
Фенолы вступают также в реакции нитрования, сульфирования, азосочетания, алкилирования и ацилирования по Фриделю - Крафтсу. Например, при взаимодействии фенола с аллилбромидом в присутствии хлорида алюминия образуется 2-аллилфенол [4]:
Рис.
Кроме того, следует отметить реакции Кольбе - Шмитта, а также оксиметилирования (реакция Ледерер - Манассе, 1894 г.), по которой фенолы обрабатывают формальдегидом в присутствии разбавленных кислот или щелочей. Из самого фенола при этом получается смесь салицилового спирта (2-оксиметилфепол) и 4-оксиметилфенола. Механизм этой реакции разбирается ниже на примере образования салицилового спирта [1]:
Кислотный катализ
Рис.
Основный катализ
Рис.
При избытке формальдегида получают бис- и трис(оксиметил) фенолы:
Рис.
Рис.
Образовавшиеся оксиметилфенолы могут реагировать с фенолом, давая диоксидифенилметан [1], например:
Рис.
1.2.6 Гидрирование
Фенол может быть каталитически прогидрирован до циклогексанола [4]:
Рис.
1.2.7 Окисление
Такие способные к переносу электрона соли, как хлорид железа (III) или гексацианоферрат (III) калия, окисляют фенолы до арилоксирадикалов. Поскольку свободный электрон в них делокализован, то такие радикалы, как правило, особенно реакционноспособны и димеризуются с образованием связей С-С или, реже, С-О, например [5]:
Рис.
Если по стерическим соображениям сочетание ароксильных радикалов невозможно, то такие радикалы стабильны. Так, из 2,4,6-три-трет-бутилфенола получают 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильный радикал в виде темно-голубого кристаллического соединения с т. пл. 96 С [6].
Рис.
При окислении одноатомных фенолов в щелочном растворе пероксидисульфатом образуются двухатомные фенолы (реакция Эльбса, 1890 г.). Обычно при этом окисляется пара-положение, если же оно занято, то получаются 1,2-диоксипроизводные [7,8].
Рис.
Обсуждение результатов
Механизм реакции:
Рис.
Для получения феноксиуксуной кислоты по выбранной методике синтеза в круглодонной колбе смешала 3 г фенола, 30 мл 25%-ного раствора гидроксида натрия (раствор гидроксида натрия получила из кристаллического NaOH) и 7,2 г хлоуксусной кислоты.
Смесь нагревала на кипящей водяной бане с воздушным обратным холодильником в течение одного часа, а затем охладила и добавила 18 мл 10% HСl до pH 3-5 и экстрагировала дважды хлористым метиленом порциями по 15 мл. Эфирные вытяжки (нижний слой) осторожно слила в стакан с 30 мл 5%-ного раствора Na2CO3. После прекращения выделения газа смесь встряхнула в делительной воронке, эфирный слой отбросила а водный (верхний слой) медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкислила концентрированной HCl до pH 3-5. Выпавшую кислоту отфильтровала, промыла водой и сушила на воздухе . Перекристаллизовывала из воды.
3. Экспериментальная часть
.1 Реагенты и оборудование
Таблица
Брутто формулаМолекулярный вес, г / мольТемпература плавления, 0СТемпература кипения, 0СПлотность, г / млФенолС6Н6О94.1140.8181.841.07Хлоруксусная кислотаC2H3ClO294.5631891.58Соляная кислота (10%)НСl36.5-181031.048Гидроксид натрия (25%)NaOH4032314031.27Карбонат натрияNa2CO31068521600Диэтиловый эфирC4H10O74.12-116.334.60.714
3.2 Методика эксперимента
Рис.
В круглодонной колбе смешивают 1 г фенола, 10 мл 25%-ного раствора гидроксида натрия и 2,4 г хлоруксусной кислоты.
Смесь нагревают на кипящей водяной бане с воздушным обратным холодильником в течение 1 ч, а затем охлаждают 6 мл 10%-ной соляной кислоты до рН 3-5 и экстрагируют дважды эфиром порциями по 5 мл. Хлористый метилен осторожно смешивают в стакане с 10 мл раствора карбоната натрия. После прекращения выделения углекислого газа смесь встряхивают в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при перемешивании в стакане подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 3-5. Выпавшую феноксиуксусную кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Перекристаллизовывают из воды.
Феноксиуксусная кислота представляет собой бесцветные пластинки или иглы. Т. пл. 90 С, плохо растворима в воде, хорошо - в этиловом спирте, диэтиловом эфире, бензоле, уксусной кислоте.
Выводы
1. Рассмотрена литература по способам получения и химическим свойствам фенолов
. Произведен синтез феноксиуксусной кислоты
Библиографический список
1. З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане Органическая химия. М.: Химия, 1979.
. А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов Начала Органической Химии. М.: Химия, 1969, т.1.
. Р. Моррисон, Р. Бойд Органическая химия. М.: Мир, 1974.
. П. Каррер Курс Органической Химии, Л.: Государственное - научнотехническое издательство Химической литературы, 1960.
5. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1978, Т.2.
. Терней А.Современная органическая химия: В 2т.: Пер. с англ. / Под ред. Суворова Н.Н. М.: Мир, 1981. Т.1.
. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990.
. Кери Ф., Сандберг ?/p>