Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)
Доклад - История
Другие доклады по предмету История
Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)
Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.
Общая формула СnН2n - 1(ОН)3.
Первый и основной представитель трехатомных спиртов глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2СHOHСН2ОН.
Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.
Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.
Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):
O
H2COC//C17H35 H2COH
| O |
HCOC//C17H35 + 3H2O ? HCOH + 3C17H35COOH
| О |
H2COC//C17H35 H2COH
триглицерид (жир) глицерин стеариновая
кислота
Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот мыла (поэтому этот процесс называется омылением).
2. Синтез из пропилена (промышленный способ):
CH3 CH2Cl
| Cl2, 450-500 oC | H2O (гидролиз)
CH ? CH ?
|| HCl || HCl
CH2 CH2
пропилен хлористый
аллил
CH2OH HOCl (гипо- CH2OH CH2OH
| хлорирование) | H2O (гидролиз) |
?CH ? CHOH ? CHOH
|| HCl | HCl |
CH2 CH2CL CH2OH
аллиловый монохлор- глицерин
спирт гидрин
глицерина
Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.
1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:
H
|
H2СOH H2CO? /O CH2
| | Cu |
2 HCOH + Cu(OH)2 ? HCO/ ?O CH + 2H2O
| | H/ |
H2COH H2COH HOCH2
глицерат меди
2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры:
H2COH HONO2 H2CONO2
| H+ |
HCOH + HONO2 ? HCONO2 + 3H2O
| |
H2COH HONO2 H2CONO2
глицерин азотная тринитрат
кислота глицерина
(нитроглицерин)
H2COH HOOCCH3 H2COCOCH3
| H+ |
HCOH + HOOCCH3 ? HCOCOCH3 + 3H2O
| |
H2COH HOOCCH3 H2COCOCH3
глицерин уксусная триацетат
кислота глицерина
3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины:
H2CCl H2CCl
| |
H2COH ? HCOH ?? HCCl?? CH2\
| HCl | | HCl | | | KOH | O
HCOH | H2COH | H2COH|? CH/
| -H2O | -H2O | | -KCl, -H2O |
H2COH ?? H2COH ? H2CCl ? CH2Cl
| |
HCCl HCOH
| |
H2COH H2CCl
монохлор- дихлор- эпихлор-
гидрины гидрины гидрин
4. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления являются: глицериновый альдегид HOCH2CHOHCHO, дигидроксиацетон НОСН2СОCН2ОН и конечный продукт (без разрыва углеродной цепи) щавелевая кислота НООССООН.
Отдельные представители. Глицерин (пропантриол-1,2,3) НОСН2СНОНСН2OН - вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость (т. кип. 290 С с разл.), сладкая на вкус. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии.
Список литературы
Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта