Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты
Курсовой проект - Иностранные языки
Другие курсовые по предмету Иностранные языки
?личить первичные, вторичные и третичные спирты.
При пропускании паров первичного или вторичного, но не третичного спирта над металлической медью при повышенной температуре происходит выделение двух атомов водорода и первичный спирт превращается в альдегид, вторичные спирты дают в этих условиях кетоны.
СН3СН2ОН СН3СНО + Н2
СН3СН(ОН)СН3 СН3СОСН3 + Н2;
третичные спирты в тех же условиях не дегидрируются.
Такое же различие проявляют первичные и вторичные спирты при окислении, которое можно проводить "мокрым" путем, например, действием хромовой кислоты, или каталитически, причем катализатором окисления служит также металлическая медь, а окислителем кислород воздуха:
RCH2OH + O R-COH + H2O
CHOH + O C=O + H2O
1.2.5. Замещение гидроксильной группы спирта водородом.
Спирты устойчивы к действию химических восстановителей. Они не восстанавливаются и водородом над катализатороми. Поэтому спирты применяют в качестве растворителей или доноров при восстановлении других соединений.
Метод непрямого восстановления спиртов действием йодистоводородной кислоты:
1.2.6 Окисление.
Окисление первичных спиртов в альдегиды и вторичных спиртов в кетоны является одним из важнейших превращений функциональных групп и оценкой избирательного действия реагента, используемого в качестве окислителя.
Третичные спирты не окисляются, а в жестких условиях окисление сопровождается деструкцией углеродного скелета. Наиболее широкое применение для окисления спиртов нашли реагенты на основе переходных металлов - хрома (VI), марганца (VII), марганца (IV).
1.2.7 Образование сложных эфиров спиртов .
Механизм реакции этерификации:
- Присоединение протона, образование гидроксониевого иона:
- Катион взаимодействует с молекулой спирта по не поделенной электронной паре атома кислорода, образуя оксониевый ион:
- Происходит перегруппировка оксониевого иона:
- Оксониевый ион последовательно выделяет молекулу воды и протон, давая сложный эфир:
При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например,
С6Н5ОН+СН3СООН С6Н5СООСН3+Н2О
ROH + SO2 SO2+H2O
Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит от силы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты быстрее третичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлении сильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спирты галогенангидридов и ангидридов кислот.
Превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующего спирта в присутствии катализатора (кислоты или основания) называют переэтерефикацией.
Хотя реакция обратимая, равновесие можно смещать, например, отгонять низкокипящий спирт (чаще метанол, этанол).
Обсуждение результатов
Получение этилового эфира 4-бромбензойной кислоты возможно:
- Ацилированием спиртов с хлорангидридами кислот:
Данная реакция протекает необратимо в отличие от реакции этерификации. Но, для того чтобы провести синтез, необходима дополнительная реакция получения хлорангидрида кислоты. Так как реакция протекает бурно, отвод тепла труден.
- Ацилирование спиртов ангидридами кислот:
Синтез можно проходит без введения катализатора, но также требуется дополнительная реакция для получения ангидрида 4-бромбензойной кислоты.
- Реакция Вильямсона:
Этот синтез тоже требует дополнительной реакции для получения калиевой соли кислоты.
- Реакция переэтерефикации (алкоголиз сложных эфиров):
Применяется в случае спиртов, которые имеют разветвленный углеродный скелет, так как в процессе реакции получается большое число побочных продуктов.
- Реакция этерефикации:
Реакция 4-бромбензойной кислоты с этиловым спиртом в присутствии кислоты наиболее проста в технологическом использование, хотя и обратима.
Экспериментальная часть
Реактивы:
4-бромбензойная кислота М.м.=202, ,“пушистое” белое вещество;
этиловый спирт(95%) М.м.=46,1, , , ;
серная кислота(d=1.84) М.м.=98.08, , ,
Схема прибора:
- Круглодонная колба на 50 мл.
- Обратный холодильник
- Дефлегматор
- Термометр
- Нисходящий холодильник
- Алонж
- Приемник
- Делительная воронка
Описание хода синтеза:
В круглодонную колбу на 50 мл. помещаем 4-бромбензойную кислоту 4г., этиловый спирт 25 мл., серную кислоту 1мл. Смесь нагревам на воздушной бане с обратным холодильником. Затем заменяем обратный холодильник на нисходящий и полно отгоняем избыток спирта. Остаток выливаем в 20 мл. холодной воды и нейтрализуем углекислым натрием. Затем отделяем при помощи делительной воронки эфирный слой и сушим его хлористым кальцием.
Выход продукта: m=2.8 г., 70 %
Этиловый эфир 4-бромбензойной кислоты
М.м.=230
мм.рт.ст.
РФ эфира 0,8(дихлорэтан)
РФ кислоты 0,05(дихлорэтан)
Выводы:<