Синтез нитрата адмантана
Курсовой проект - Иностранные языки
Другие курсовые по предмету Иностранные языки
?ка и Шлатманна.
Реакции адамантана с бромом и серной кислотой отнесены к ионным реакциям, протекающим через стадию образования адамантильного катиона. Однако сведения о действии азотной кислоты на адамантан в ранних исследованиях отсутствуют если не считать работы Смита по нитрованию адамантана смесью азотной и уксусной кислот при 140 С с образованием моно- и динитроадамантанов.
Первое сообщение о синтезе нитратов взаимодействием адамантана с азотной кислотой относится к 1975 году. Так, реакция адамантана с избытком 96-98 %-й азотной кислоты приводит к 1-нитроксиадамантану в качестве основного продукта реакции и 1,3-динитроксиадамантану.
Несколько позднее авторы предложили для синтеза нитрата 2 использовать смесь азотной и уксусной кислот. Адамантан со смесью азотной и уксусной кислот взаимодействует с меньшей скоростью, чем с азотной кислотой, и максимальный выход нитрата 2 80% (мольное соотношение азотной и уксусной кислот 3:1, количество смеси 24 моль) достигается за 3 ч. Единственным побочным продуктом реакции является адамантанол-1.
Изучение поведения адамантана в азотной кислоте и ее смеси с уксусной кислотой [9] позволило предложить механизм образования 1-нитроксиадамантана, включающий стадию генерации адамантильного катиона.
Метод получения нитрата адамантана как перспективного вещества для синтеза функциональных производных адамантана защищен авторским свидетельством.
Однако синтезировать тринитрокси- и тетранитроксипро-изводные непосредственно из адамантана не удалось. Соответствующие нитраты были получены нитрованием спиртов смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом. В табл. 1 приведен ряд нитратов полученных этим способом.
Таблица 1
Нитраты адамантана
НитратТ. пл., СВыход, %1-AdONO2104-10597.01,3-Ad(ONO2)2113-11497.11,3,5-Ad(ONO2)38870.41,3.5,7-Ad(ONO2)4139-14095.2
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
- Уравнение реакции
- Свойства приготовляемого вещества по литературным данным:
Mr 198, Tпл. 1040С Свойства исходных веществ применяемых при синтезе:
НазваниеФормулаMrTпл.,0СТкип.,
0СПлотностьПримечаниеАдамантанС10H16136209 - 212х.ч.Азотная кислотаHNO363-20121.61.598-100%Уксусная кислотаCH3COOH6016.64117.81.1403
- Расчет количества веществ, необходимых для синтеза:Теоретический расчет
(Ad) 136 63 (HNO3)
(Ad) 50 23 (HNO3)
(Ad) 136 60 (CH3COOH)
(Ad) 50 22 (CH3COOH)Практический расчет
(Ad) 13.6г. 78г. (HNO3)
(Ad) 50г. 286г. (НNO3)
(Ad) 13.6г. 26г. (CH3COOH)
(Ad) 50г. 96г. (CH3COOH)
- Таблица количества веществ, необходимых для синтеза:
Количество
веществ
по руководствуКоличество веществ в пересчете на заданное количество(практический расчет)Количество веществ по уравнению реакции(теоретический расчет)Избыток
(недостаток)Примечаниегмлмольгмлв пересч. хч. г.мольгмольг521.22861912801.3230.365+2579198 100.2230.49684.5961.6220.365+747713.6-0.150-500.365500.36500х.ч.
Реактивы: адамантан 50 г.
азотная кислота 191 мл.
уксусная кислота 84.5 мл
- Теоретический выход приготовляемого вещества по взятому в недостатке реактиву, участвующему в реакции, равен 72 г
- Описание хода синтеза
В трехгорлую колбу с механической мешалкой и термометром через воронку вливают 84.5 мл. ледяной уксусной кислоты. Общий объем азотной кислоты делят примерно пополам. Первую порцию азотной кислоты (95 мл.) приливают к уксусной кислоте при этом выдерживаем температуру в пределах 15 200С, используя лед, который добавляется в ванночку по мере необходимости. Приготовив таким образом смесь кислот, прибавляют небольшими порциями адамантан 50 г. Реакционную смесь выдерживают в течении трех чесов при температуре 15 200С. Полученную массу выливают на лед. Выпавший осадок промывают водой и отфильтровывают, сушат.
- Выход чистого продукта: 48 г. (65% от теоритического количества)
ВЫВОДЫ
- Рассмотрен литературный материал по нитратам адамантанового и алифатического рядов.
- Проанализированы и выбрана оптимальная методика проведения синтеза нитрата адамантана.
- Проведен синтез нитрата адамантана.
Библиографический список.
- Е. Ю. Орлова. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Л., Химия, 1973.
- R. Boschan, R. Merrow, R. Dolah The Chemistry of nitrate esters. Chemical Reviews., №44, 485 (1955)
- Раймонд Форд и Пауль Шлейер Адамантан: значение алмазной структуры. Chemical Reviews №3, 277-300 (1964)
- Е. О. Жилкина, Ю. Н. Климочкин, М. В. Леонова, И. К. Моисеев Синтез и свойства нитратов адамантана. Панорама современной химии России. Успехи химии адамантана. Сб. обзорных статей. М.: Химия, 2007. - 320 с.
- Средства Интернета: