Geum.ru

Синтез бис-(триметилсилил) диметиламинометил фосфоната

Курсовой проект - Химия

Другие курсовые по предмету Химия

?рованы следующие вещества:

  1. N,N,NN-тетраметилдиаминометан по реакции диметиламина с формальдегидом в водном растворе.
  2. бис-(Триметилсилил) фосфонат при кипячении триметилхлорсилана с фосфористой кислотой.
  3. Целевой бис-(триметилсилил)диметиламинометил фосфонат по реакции N,N,NN-тетраметилдиаминометана с бис-(триметилсилил) фосфонатом.

 

Название и формулаФизические параметрыВыходПолученныеИз литературных источниковВ г.В %От методикиОт теорииN,N,NN-тетраметилдиаминометанТкип = 89 С

Ткип = 82-84 С

258666бис-(Триметилсилил) фосфонатТкип = 79 С

Ткип = 74-75 С

168951бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфонатТкип = 112-114 С (13 тор)

-8,5-85Для целевого продукта бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната были зарегистрированы спектры 31P и 1H на приборе Brucker Avanse 400.

Спектр ЯМР 31P{1H} для бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната (внутренний стандарт CD2Cl2): ?P = … м. д. В спектре ЯМР 1H (внутренний стандарт CDCl3) целевого фосфоната имеется характеристичный дублет 2?PH = 12Гц, ? = 2,54 м. д. (область химических сдвигов, характерная для фосфонатов).

Выводы

 

  1. Собрана и систематизирована литература по синтезу, физико-химическим и биологическим свойствам ?-аминофосфоновых кислот и некоторых их производных
  2. Осуществлен трехстадийный синтез бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната. Его строение было подтверждено данными спектра ЯМР 31P и 1H.

Список литературы

 

  1. Wozniak L., Chojnowski J. //Tetrahedron Lett., 1989 2465-2547.
  2. Петров К. А., Чаузов В. А., Ерохина Т. С. //Успехи химии, 1974, Т. 43, 2046-2067.
  3. Черкасов Р. А., Галкин В. И. //Успехи химии, 1998, Т. 67, 941-968.
  4. Uziel J., Genet J. P. //Ж. орг. химии, 1997, Вып. 11, 1605-1617.
  5. Кабачник М. М., Ливанцов М. В., Вейц Ю. А., Ливанцова Л. И. //Основы химии фосфорорганических соединений, ч. 2. Москва 2003, Хим. Фак. МГУ, 14-20.
  6. … //Синтез органических препаратов, сб. 12. Москва 1964, 74.
  7. Багдасарян Г. Б., Бадалян К. С., Шежранян М. А., Инджикян М. Г. //Арм. Хим. Ж., 1982, 35, Н. 6, 379-383.
  8. Рудченко В.Ф., Шевченко В. И., Костяновский Р. Г. //Изв АН СССР Хим., 1986, Н. 3, 606-610.
  9. … //Am. Soc., 47, 1351.
  10. Воронков М. Г., Колесова В. А., Згонник В. Н. //Изв АН СССР Хим., 1957, Н. 11, 1364-1367.
  11. Нифантеев Е. Е., Харшан М. А., Лысенко С. А. //Ж. Общей химии, 1993, Н. 4, 776-782.
  12. Ближнюк Н. К., Бондарева Т. А., Протасова Л. Д., Емельянович А. М., Климова Т. А. //Патент № SU1578132.
  13. Низамов И. С., Батиева Е. С., Альфонсов В. А., Мусин Р. З. Пудовик А. Н. //Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem., 55 (1991), N. 4, 229-237.