Geum.ru

Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия

Аннотация дипломной работы

  1. Название “ Реакции -литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами”
  2. Государственный рубрикатор научно-технической информации 31.21.27
  3. Вуз - Новосибирский государственный университет
  4. Год завершения работы 2002
  5. Объем работы 64 стр.
  6. Количество приложений 9 стр.
  7. Количество иллюстраций 0.
  8. Количество таблиц 6.
  9. Количество источников литературы 90.

 

Характеристика работы

  1. Цель научной работы. Изучение синтетических возможностей последовательности реакций литиирование альдонитронов электрофильное замещение как метода синтеза -замещённых нитронов и его ограничений на примере циклических альдонитронов ряда 3-имидазолин-3-оксида, пирролин-1-оксида и дигидроизохинолин-2-оксида. Изучение химических свойств синтезированных соединений.
  2. Методы проведенных исследований. Традиционные методы синтетической органической химии в сочетании со специфическими методами работы с высокореакционноспособными литийорганическими соединениями. Установление строения синтезированных веществ осуществлялось с применением современных физических методов ИК, УФ, ЯМР (1Н, 13С) спектроскопии, РСА, масс-спектрометрии.
  3. Основные результаты научного исследования. Изучены синтетические возможности исследуемой последовательности реакций литиирование электрофильное замещение, в частности, показано, что: -литиированные производные альдонитронов реагируют с a,b-ненасыщенными карбонильными соединениями различного строения по типу 1,2-нуклеофильного присоединения; исследуемая последовательность реакций является прямым методом синтеза недоступных ранее a-гетероатомзамещённых нитронов, в частности, a-фенилселенил- и a-дифенилфосфиноил замещённых нитронов; реакция литиированного производного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида с TsCl приводит к образованию a-хлорзамещённого нитрона, а реакция с TsF - к соответствующему 4-толуолсульфонильному производному. Обнаружено неожиданное превращение 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксида в 4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-с][1,2,5]оксадиазол-1-оксид. Впервые синтезированы a-ртуть- и a-триэтилгермилзамещённые нитроны, содержащие связь a-углерод металл. Подобраны условия, позволяющие провести литиирование 5,5-диметилпирролин-1-оксида, содержащего наряду с альдонитронной группой, активную метиленовую группу, и последующую реакцию с электрофильными реагентами селективно по альдонитронной группе.

Обнаружено, что рекция металлированного альдонитрона 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида с галогенпроизводными проходит с осложнением, связанным, видимо, со склонностью субстрата и реагентов к процессам одноэлектронного переноса. Обнаружено, что в реакциях -литиированных производных альдонитронов с алкилгалогенидами проявляются не нуклеофильные, а основные свойства литийорганических соединений.

Наличие документа об использовании научных результатов (да, нет)

 

/Шевелев Т. Г. /

27.05.02