Процесс алкилирования на примере получения этилбензола в присутствии катализатора хлорида алюминия
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
Содержание
Введение
. Аналитический обзор
. Технологическая часть
.1 Физико-химические основы процесса получения этилбензола в присутствии хлорида
.2 Технологическая схема процесса
.3 Расчет материального баланса процесса производства этилбензола алкилированием в присутствии хлорида алюминия
.4 Расчет основного аппарата
.5 Расчет теплового баланса алкилатора
. Экологическая часть
Заключение
Список использованных источников
Введение
В промышленности для получения различных органических и неорганических веществ используются различные процессы: гидрирование, дегидрирование, гидратации, дегидратации, алкилирование, окисление, восстановление и т.д.
В данной курсовой работе будет описан процесс алкилирования на примере получения этилбензола в присутствии катализатора хлорида алюминия, будут описаны физико-химические основы процесса и технологическая схема данного процесса. Также в ходе курсовой работы по исходным данным будут рассчитаны основные величины, необходимые для составления материального и теплового балансов процесса и произведен
расчет основного аппарата - алкилатора.
1. Аналитический обзор
Алкилированием называется процесс введения алкильных групп в молекулы органических веществ и некоторых неорганических веществ. Процесс алкилирования часто является промежуточной стадией в производстве мономеров, моющих веществ и т.д.
Вещества, которые участвуют в процессе алкилирования, называются алкилирующими агентами. Все алкилирующие агенты по типу связей, разрывающихся в них при алкилировании, делятся на следующие группы:
ненасыщенные соединения (олефины и ацетилен);
хлорпроизводные с неподвижным атомом хлора;
спирты, простые и сложные эфиры (оксиды олефинов).
Олефины (этилен, бутилен, пропилен и т.д.) имеют первостепенное значение в качестве алкилирующих агентов. В виду дешевизны ими стараются пользоваться во всех случаях, где это возможно. Основное применение они нашли для С-алкилирования парафинов ароматических соединений. Алкилирование олефинами в большинстве случаев протекает по ионному механизму через промежуточное образование ионов аргония и катализируется протонными и апротонными кислотами.
Реакционная способность олефинов при реакции такого типа определяет их склонность к образованию ионов карбония:
= СH2 + H+ -> R+СНСН3
Это означает, что удлинение и разветвление цепи атомов углерода значительно повышает реакционную способность олефина к алкилированию.
В ряде случаев алкилирование олефинами протекает под влиянием инициаторов радикально-цепных реакций, освещения или высокой температуры. Здесь промежуточными активными частицами являются свободные радикалы и реакционная способность разных олефинов при таких реакциях значительно снижается.
Хлорпроизводные являются алкилирующими агентами наиболее широкого диапазона действий. Применять их рационально для тех процессов, в которых их невозможно заменить олефинами или когда хлорпроизводные дешевле и доступнее олефинов. Алкилирующее действие хлорпроизводных проявляется в трех различных типах взаимодействия:
электрофильного;
нуклеофильного;
свободно-радикального.
Механизм электрофильного замещения характерен в основном для алкилирования по атому углерода, но в отличие от олефинов реакции катализируются только апротонными кислотами. Процесс идет с промежуточным образованием ионов аргония, в связи с чем, реакционная способность хлористых алкилов зависит от поляризации связи С-Сl и повышается при удлинении цепи.
При нуклеофильном замещении атомов Сl, характерном для алкилирования S и N, механизм аналогичен гидролизу хлорпроизводных, причем реакция протекает в отсутствии катализаторов:
RCl + : NH3 -> RN+ H3 + Cl- -> RNH2 + HCl
Спиртами, оксидами и простыми эфирами алкилируют в присутствии кислых катализаторов. Процесс идет с разрывом таких связей, как С-О, С-N, С-S. Спирты применяют для алкилирования только в тех случаях, когда они дешевле и доступнее хлорпроизводных. Нерационально использовать спирты с катализатором хлоридом алюминия, так как при алкилировании спиртами катализатор разлагается, а протонные кислоты разбавляются образовавшейся водой. В этих случаях происходит дезактивирование катализатора, что обуславливает его большой расход.
Алкилирование олефинами применяется в промышленности в основном для получения компонентов моторного топлива с высокой антидистанционной способностью. Каталитическое алкилирование протекает при обычной температуре или даже при охлаждении до 0С и давлении, близком к атмосферному (кроме этилена).
Влияние строения ароматических соединений при реакциях алкилирования в общем такое же, как при других процессах электрофильного замещения ароматического ядра, но имеет свои особенности. Реакция алкилирования отличается низкой чувствительностью к электронно-донорным заместителям в ядре. Правила ориентации при алкилировании, в общем, подобны другим реакциям электрофильного замещения, но строение продуктов может существенно изменяться в зависимости от катализатора и условий реакции. Так электронно-донорные заместители и атомы галогенов направляются преимущественно в пара- и орта- положения. Однако, в более жестких условиях при катализаторе хлориде алюминия происходит изомеризация гомологов бензола с внутримолекулярной