Органическая химия

Контрольная работа - Химия

Другие контрольные работы по предмету Химия

?амина (витамина В1), назовите гетероциклические системы, входящие в его структуру. Укажите значение тиамина

 

Структурная формула тиамина:

 

 

В его структуру входят такие гетероциклические системы, как пиримидил и тиазол.

Физиологическое значение

В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных.

Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.

Тиаминпирофосфат (ТПФ) активная форма тиамина является коферментом пируватдекабоксилазного и ?-кетоглутаратдекарбоксилазного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы ?-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.

Другими производными тиамина являются:

Тиаминтрифосфат, обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных, у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание.

Аденозинтиаминдифосфат накапливается у E.coli в результате углеродного голодания.

Аденозинтиаминтрифосфат присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна.

 

6 Напишите схему получения 2,6-дигидроксипурина (ксантина) из мочевой кислоты. Покажите таутомерные превращения ксантина

 

Получение ксантина из мочевой кислоты:

 

 

Схема таутомерных превращений:

 

 

7 Сравните основность атомов азота в молекуле алкалоида никотина

 

 

Количественно основность можно оценить, исходя из константы основности. Для пиридинового атома азота ее величина составляет Kb ? 10-9, а для алифатического азота Kb ? 10-4. Поэтому пиридиновый атом углерода проявляет основные свойства гораздо в меньшей степени, чем алифатический.

 

8 Соединение C6H7N даёт соли с кислотами, при действии СН3I даёт вещество состава C7H10NI. При окислении исходное вещество превращается в бета-пиридинкарбоновую кислоту. Какое строение имеет соединение C6H7N? Напишите указанные реакции

 

Строение соединения:

 

9 Напишите структуру триацилглицерина, содержащего остатки олеиновой, линолевой и пальмитиновой кислот, дайте систематическое название. Напишите уравнения кислотного и щелочного гидролиза полученного липида

 

Соединение носит название 1-олеоил-2-линоил-3-пальмитоилглицерин. Его структура представлена ниже

 

Кислотный гидролиз

 

 

Щелочной гидролиз

 

 

10 Напишите структуру лецитина, включающего остатки пальмитиновой и линолевой кислот. Приведите формулу внутренней соли лецитина

 

Структура данного лецитина следующая:

 

Формула внутренней соли лецитина

 

 

11 Приведите схему синтеза камфоры из пинена. Укажите значение камфоры. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в молекуле камфоры кетонной группы. Выделите в молекуле камфоры изопреновые звенья

 

Схема синтеза камфоры из альфа-пинена

 

Значение камфоры

Камфору используют в медицине и ароматерапии.

В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.

С давних пор камфору и камфорное эфирное масло применяли для борьбы с молью, но в настоящее время, из-за достаточно высокой токсичности, такое её использование заметно снизилось.

В Китае и по всей юго-восточной Азии, камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.

В некоторых районах Индии, в основном Бенгалии и Ориссе, натуральную камфору используют в кулинарии, как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.

Натуральную камфору, желательно борнеосскую, используют при создании химического барометра -штормгласса Роберта Фитцроя.

Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом криоскопии.

Применение в медицине

Фармакологи рассматривают камфору, как важный представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.

Применяют правовращающую натуральную камфору, добываемую