Органическая химия

Контрольная работа - Химия

Другие контрольные работы по предмету Химия

Напишите структурные формулы этих углеводородов

 

Решение

Строение соединений приведено на рисунке

а) фенилацетиленб) 1-фенилэтин

13. Приведите уравнения реакций по следующим схемам:

а)Бензол нитробензол анилин > ацетанилид > n -нитроацетанилид

п-нитроанилин;

б)Хлоробензол м - бромобензойная кислота

 

Решение

а).

б).

14 Напишите схему получения азокрасителя, используя в качестве диазо и азосоставляющих соответственно n-толуидин и салициловую кислоту. Укажите условия реакции. Опишите механизмы реакций диазотирования и азосочетания

 

Решение

Для получения диазосоставляющего компонента п-толуидин подвергают реакции диазотирования.

 

 

Затем идет стадия азосочетания:

 

 

Механизм диазотирования следующий:

В водном растворе сильной неорганической кислоты азотистая кислота, образующаяся как малодиссоциирующее соединение в результате взаимодействия нитрита натрия и соляной кислоты, частично протонируется с образованием нитрозацидий-катиона :

 

Нитрозацидий-катион очень активный электрофильный агент. Согласно кинетическим данным, этот катион в водном растворе гораздо быстрее реагирует с неорганическими анионами, присутствующими в растворе, чем с ароматическим амином.

 

 

В результате образуются новые реагенты: азотистый ангидрид, хлористый или бромистый нитрозил, которые могут быть электрофильными агентами при диазотировании в разбавленном водном растворе.

Диазотированию подвергается амин в виде свобoдного основания. Лимитирующей стадией всего процесса диазотирования является образование N-арилнитрозоаммония, как это предполагал Е. Бамбергер еще в 1900 году, далее следует ряд быстрых протолитических равновесий, приводящих к диазосоединению, как к конечному продукту.

 

 

Механизм азосочетания:

Азосочетание включает две стадии-присоединение катиона диазония к азосоставляющей и отщепление протона:

 

15 Установите структурную формулу первитина C10H15N, относящегося к важному классу лекарственных веществ, возбуждающих нервную систему, снимающих усталость и повышающих работоспособность. Это соединение обладает следующими свойствами: а) имеет асимметрический атом углерода (не в бензильном положении); б) взаимодействует с минеральными кислотами с образованием солей; в) не даёт изонитрильную реакцию, но ацилируется уксусным ангидридом; г) при окислении превращается в бензойную кислоту

Строение первитина:

 

 

а). Асимметрический атом углерода находится в бета-положении от бензольного кольца, так как окружен 4-мя разными заместителями.

б). Взаимодействие с соляной кислотой.

 

 

в). Ацилирование уксусным ангидридом

г). Окисление перманганатом калия

 

 

Контрольная работа №2 Вариант 1

 

1 Получите несколькими способами изобутиловый спирт. Напишите для него уравнения реакций с: a) Na; б) CH3MgI; в) НС1. Укажите, в каких реакциях спирт проявляет кислотные свойства, в каких основные. Назовите продукты реакций. Приведите механизм для случая (в)

 

Решение

Получение изопропилового спирта:

Гидролиз хлоризобутана

 

 

Оксосинтез из пропилена в присутствии НСо(СО)4 при 120-160С и 20-35 МПа:

 

 

Количество изобутилового спирта, получаемого оксосинтезом, на 1 тонну пропилена 305-320 кг.

Восстановление изобутаналя

 

Реакции:

а). Взаимодействие с металлическим натрием. Спирт проявляет кислотные свойства.

 

 

Продукт изобутилалкоголят натрия

б).Взаимодействие с реактивом Гриньяра. Спирт здесь проявляет основные свойства.

 

 

Продукт 2-метилбутан

в).Взаимодействие с соляной кислотой. Спирт проявляет основные свойства

 

Продукт хлоризобутан

 

2. Осуществите превращения, все продукты назовите, укажите условия химических превращений.

 

Опишите механизм получения вещества В.

 

Решение

а).

 

Реакция А:

 

 

Продукты: хлороформ и изобутановая кислота

Реакция Б:

 

 

Продукт: оксим метилизопропилкетона

Реакция В:

 

Продукт реакции В: 2-иодизопропилметилкетон

Механизм образования продукта В:

 

 

б).Приведенная ниже цепочка реакций проходит в безводном эфире (англ. Ester)

 

 

Реакция F:

 

 

Продукты: бензойная кислота и этанол

 

Реакция G:

 

 

Продукты: бензоат натрия и этанол.

3 Определите строение вещества состава С2НСl3O, которое оказывает успокаивающее и гипнотическое действие и обладает следующими свойствами: а) реагирует с гидросульфитом натрия и гидроксиламином; б) реагируя с водой, даёт кристаллический продукт; в) при щелочном расщеплении образует хлороформ и формиат натрия (HCOONa)

 

Ответ: Хлораль

 

 

а). Реакция с гидросульфатом натрия

 

 

Реакция с гидроксиламином

 

 

б). реакция с водой

 

 

в). щелочное расщепление

 

4 Оптически активный спирт С5Н12O при дегидратации превращается в соединение, о?/p>