«физиологической активности вещества»

Вид материалаЛекция

Содержание


4.5.1. Производные диарилметана. Аурамин
4.5.2. Производные триарилметана
4.5.2.1. Красители на основе бис(аминофенил фенилметана.
Азокрасители нафталинового ряда. Азорубин. Черный блестящий. Фотопроявители
Синтез производных 9,10-антрахинона.
Группа дикетопирролопиррольных пигментов
7.2.2. Производные индола
Подобный материал:
1   2   3   4   5   6   7   8

4.5. Синтез арил- и диарилметилиденхиноидных красителей и их предшественников – ди- и триарилметанов

В обобщенном виде строение красителей этого ряда (Б) и их предшественников (прокрасителей (А)) можно изобразить следующей схемой:



(A) прокраситель (Б) краситель (В)

R = H, NH2, Ar; X = NR1R2, A- = Cl- , SO3-, COO-


Хромофорная система хиноидного типа у красителей Б формируется окислительным дигидрированием и превращением центрального атома углерода с Sp3-конфигурацией в атоме Sp2-конфигурацией. При этом электронодонорная группа (Х) в одном из ароматических фрагментов становится электроноакцепторной. Например, группа трансформируется в в присутствии кислоты Бренстеда, причем в последнем случае положительный заряд делокализирован по сопряженной цепи двойных связей с наибольшей его концентрацией на атомах азота и центральном (связывающем арильные фрагменты) углеродном атоме. Теоретические расчеты молекулярных диаграмм и электронных спектров красителей этого ряда показывают, что их строение наиболее полно отражается формой (В), в которой оба фрагмента эквивалентны.

Хиноидные красители, получаемые из арилметанов, малоустойчивы к действию света и окислительной атмосферы, поэтому используются в основном для приготовления чернил, цветной карандашной массы, а также для окрашивания бумажных и деревянных изделий, когда не требуется их долговременность.


Содержание