Аминокислоты

Нацональний нверситет Ки

во-Могилянська Академя<

Реферат

тема: №36 Амнокислоти: одержання, властивост, роль у бологÿ

виконав студент ФПН-1

Коваль Сергй

Кривий Рг 2008

М

НОКИСЛОТИ

Органчн сполуки, що мстять в молекул карбоксильну та амно групи, називають- амнокислотами. Амнокислоти мають надзвичайно велике значення в органчному свт, тому що з них побудован блков речовини клтин, що виконують ряд нших важливих функцй в живому органзм: структурн блки, ферменти, гормони, транспортн блки, захисн, запасаюч, скорочувальн, токсини.

ЗОМЕР

Я. НОМЕНКЛАТУРА.

мнокислоти називають звичайно як замсники вдповдних карбонових кислот, позначаючи положення амно групи буквами латинського алфавта. Застосову

ться також систематична номенклатура, для найпростших- мпричн назви:

CN₂NH₂-COOHа амнооцтова кислота, амноетанова кислота, глкол, глцин.

CH₃-CHNH₂-COOHа

CH₃-CH₂-CH-CHNH₂-COOHа 2-амно-3-метилпентанова кислота

CH₃

CH₃-CHOH-CHNH₂-COOH

зомеря амнокислот аналогчна зомерÿ оксикислот.Вона може бути повТязана з положенням функцональних груп та будовою вуглицевого скелета. Молекула амнокислоти може вмщувати як одну так деклька карбоксильних груп вдповдно до цього амнокислоти вдрзняються по основност.В молекул амнокислоти може вмщувати також деклька амногруп.

Гомологчний ряд одноосновних амнокислот необхдно б було починати з амномурашини

Оцтова кислот ма

одну похдну амнокислоту H₂N-CH₂-COOH. Пролнова -дв: CH₃-CHNH₂-COOH 2NH₂-CH₂-COOH

Вд масляно

CH₃-CH₂-CHNH₂-COOH

CH₃-CHNH₂-CH₂-COOH

CH₂NH₂-CH₂-CH₂-COOH

Вд зомасляно

a<-амнозомасляна кислота

b<-амнозомасляна кислот H₂N-CH_2-CH-COOH

CH ₃

ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМ

НОКИСЛОТ.

Розроблено багато шляхв отримання

1.Дя амака на сол хлорзамсних кислот:

NH₂-H+CL-CH₂-COONH₄-----^-HCL---оNH₂-CH₂COOHNH₄

2. Дúю амака та цаново

CH₃-C=O ----_+HN3----_-H2O--оCH₃-CH= NH--^+HCN-оCH₃-CH-CºN--^{+HOH: [H}₂^]--_-NH3о

H NH₂

оCH₃-CH-COOH

NH ₂

3.

NO-CH(COOR)₂

CH₂(COOR)₂Ч^R*ONO--_-R*OHо¯ <--^+H₂-^[Ni]оNH₂-CH(COOR)₂Ч^C₆^H₅^OCL-_-HCLо

HON=C(COOR)_2а

ÞC6H5CO-NH-CH(COOHR)2--^+RONa--_-ROH-о[C6H5CO-NH-C(COOR)₂<]Na⁺--^R*I--_-NaI--оC₆H₅CONH-CR*(COOR)₂Ч^{H+, HOH}Ч_C6H5COOH-оNH-CR*(COOH)₂ ---_-CO2-оNH₂-CHR*-COOH

4. При гдролз блкв отримано близько 25 рзномантних амнокислот. Роздлення тако

Шляхи отримання

наступн два способи отримання цих кислот:

1. При

днання амака до вдповдних кислот. Амак до олефнв без каталзаторв не при

дну

ться. При

днання тут проходить так як нш реакцÿ

CH2=CH-COOH <--^+2NH₃оNH₂-CH₂-CH₂-COONH₄

2.Велика кльксть амнокслот була синтезована В.М.Родоновим з малиново

Ця реакця схожа з реакцúю отримання

оксисполуки, проте механзм ц㺿 реакцÿ до кнця ще не зТясовано.

Шляхи отримання нших амнокислот. Амнокислоти з бльш вддаленими одна вд одно

H₂C CH₂ H₂C CH₂

H₂C C=O Ц^H₂^N-OH-_-HOHо H₂C C=N-OH--^[H₂^SO₄^]о

H₂C CH₂ H₂C CH₂

циклогексанон циклогексаноноксим

H₂C CH_2а OH H₂C CH₂

CO

H₂C С<= Nа _о ^м H₂C NH

H₂C CH₂ H₂C CH₂

капролактам

Капролактам при гдролз творю

Фзичн властивост.

мнокислоти-безбарвн кристалчн речовини з високими температурами плавлення, як мало вдрзняються для цих кислот тому не характерн. Плавлення супроводжу

ться розкладом речовини. У вод амнокислоти

добрерозчинними. Водн розчини одноосновних амнокислот майже завжди мають майже нейтральну реакцю.

Висок температури плавлення, вдсутнсть в спектр нй, характерних для карбоксильно

В зоелектричнй точц, коли концентраця катонв та анонв рвн, конценотраця бполярного она максимальна рух його в електричному пол не вдбува

ться. Положення рвноваги залежить вд

Бльшсть природнх амнокислот оптичноактивн вналлдок наявност асемитричного атома карбону. В пирод розповсюджена кислоти L-ряду.

Х

М

ЧН

ВЛАСТИВОСТ

.

Подбно до нших сполук з змшаними функцональними групами амнокислоти проявляють властивост як кислот так амнв. Проте в ланцюз перетворень сильно вплива

наявнсть двох груп.

1. Амнокислоти творюють сол з лугами. Сол 2-NH_2а O CO

Cu

CO аO NH₂-CH₂

2.Подбно до нших кислот амнокислоти творюють складн ефри, хлорангдриди, амди т. д.

3.Амнокислоти творюють сол з неорганчними кислотами наприклад(H₃N⁺-CH₂-COOH)^-CL.Ц сол звичайно добре кристалзуються.

4.При дÿ азотисто

H₂N-CH2COOHЧ^HNO₂ оN₂+H₂O+HOCH_2-COOH

Ефри амнокислот творюють при цьому досить стйк дазосполуки:

CH₂-CH₂-COOC₂H₅Ч^HNO₂--_-2H2OоN₂CH-COOC₂H₅

Дазооцтовий (етиловий) ефр ма

наступну будову:

NºN⁺-^-CH-COOC₂H₅л^-N=N⁺=CH-COOC₂H₅

Вн використову

ться при органчному синтез.

5.Амногрупа в амнокислотах легко ацлю

ться при дÿ ангдридв або галогенангдридв кислот:

CH₂NH₂ CH₂-NH-COCH₃

3CO)O₂о 3COOH

COOH COOH

6.При алкруванн амногрупи творюються вторинн, третинн амнокислоти та зрештою чотирьохзамсн амонйн луги. Внутршн сол таких лугв називають бетанами.

7. В залежност вд положення амногрупи по вдношенню до карбоксилу амнокислоти поводять себе порзному:

1)

CH₃-CH-CO---OH CH₃-HC-CO

<|

H-NH+NHЧH о NH NH+2H₂O

<|

НOЧCO-CH-CH₃ OC-CH-CH₃

2) CH₂-CH-COOH

а <

а <| о CH₂=CH-CNH₄

NH₂ H

3)

H₂C CH₂ H₂C CH₂

H₂C COа ^-H2Oо H₂C CO

HN---H OH NH

Цим корис

туються при визначенн будови амнокислот: визначають в якому положен знаходиться амногрупа вдносно карбоксильно

8. В реакцях замщення

моперетворення d- та l-бромпропонових кислот та d- l-аланна по наступнй схем:

d-бромпропонова кислота---^NH₃оd-Аланн

NOBr ¯а NOBr

l-Аланн м^NH₃-

нверся або збереження конфгурацÿ пд час реакцÿ замщення залежить вд механзма по якому дана реакця проходить.

9. В сучаснй хмÿ та бологÿ амнокислот та блкв важливу роль вдгра

реакця з змною кольору(змна забарвлення на син

).

Комплексони. Комплексонами називають групу

мнодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:

CH₂-COOH CH₂-COOHа нтрилтриоцтоав

H-N HOCO-CH₂-N кислота

CH₂-COOH CH₂-COONа

мнодиоцтова кислота

â&ãBy Shestopal Ruslan 1998

ТАБЛИЦЯ.L-амнокислоти знайден в блках

(CH3)2CH-CH2-CH-COOH <| NH2		Leu
(CH3)2CH-CH-COOH <| NH2		Val
CH3-CH-COOH <|а NH2		Ala
H2N-CH2-COOH		Gly
CH3-CH2-CH-CH-COOH <| <| CH3 NH2		Ile
<-CH2-CH-COOH <| NH2		Phe
H2N-CO-CH2-CH-COOH <| NH2		Asn
H2NCOCH2CH2CH-COOH <| NH2		Gin
CH2-CH-COOH <| NH NH2		Trp
<-COOH NH		Pro
HO-CH2-CH-COOH <| NH2		Ser
CH3-CH-CH-COOH <| <| OH NH2		Thr
HO- <-CH2-CH-COOH <| NH2		Tyr
HO <-COOH NH		Opr
NH2 <| NS-CH2-CH-COOH		Cys
NH2 <| S-CH2-CH-COOH <| S-CH2-CH-COOH <| NH2а		Cys-Cys
CH3-S-CH2-CH-COOH <| NH2 HOOC-CH2-CH-COOH <| NH2		Met
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH <| NH2		Glu
H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH <| NH2		Lys
H2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COOH <|| <| NH NH2 а		Arg
N <-CH2-CH-COOH NH <| NH2		His

ЗВТЯЗКИ

мнокислоти здатн творювати ряд хмчних звязкв з рзними реакцйноздатними групами.

Пептидний звязок. Цей звязок утворю

ться в результат видлення води при вза

модÿ амногрупи одн㺿 амнокислот з карбоксильною ншо

онний звязок. При схожому значенн

Дисульфдний звязок. Коли дв молекули цисте

Водневий звязок. Електропозитивн воднев атоми, сполучен з азотом чи киснем в групах <-OH або <-NH, намагаються загальнити електрони з наййближчими електронегативними атоиами кисню, наприклад з киснем в груп =СО. творений таким чином водневий звязок

слабим, але так звязки виникають досить часто сумарний вплив н на стабльнсть в молекул значний( наприклад структура шовку).

Босинтез амнокислот<- це процес утворення амнокислот в органзм. Вн може здйснюватись клькома шляхами: прямим амнуванням ненасичених кислот, вдновним амнуваням кетокислотпереамвнування амнокислот зкетокислотами, завдяки реакцям за мсцем радикалв амнокислот(процеси ферментативного вза

моперетворення).

В органзм людини здйсню

ться синтез лише замнних проте

Оксалоацетат+ГлутаматоАспарагнова кислота+2-Оксоглутарат;

спарагнова кислота+NH₃+АФоАспарагн+H₃PO₄.

з 2-оксоглутарату творю

ться глутамнова кислота, глутамн, пролн, оксипролн. З промвжних продуктв обмну вуглеводв джерилом творення амнокислот

пруват, 3-фосфоглцерат рибозо-5*-фосфат.

ланн з прувату творю

ться двома шляхами: переамнуванням вдновним амнуванням.

з 3-фосфоглцерату синтезу

ться серин, з серину -глцин, з рибозо-5*-фосфату можливе творення гстидину. Важливим шляхом синтезу замнних амнокислот

процеси вза

моперетворень

Синтез незамнних амнокислот здйсню

ться в тканинах рослин бактеральних клтинах. В органзм людини цей процес не здйсню

ться, оскльки там не творюються кетокислоти, як могли б бути використан для

ВИКОРИСТАНА Л

ТЕРАТУРА:

1. Ф.Ф.Бо

чко, Л.О.Бо

чко.Основн Бохмчн поняття, визначення термни

2..А.Петров, Х.В. Бальян, А.Г. Трощенко. Органчна Хмя.

3. Н.Грн, У.Стаут, Д.Тейлор. Биология. Москва: Мир. 1996 рк.