Курсовая: Спирты

Содержание
Введение.......................................................................2
Глава I. Свойства спиртов......................................................5
1.1. Физические свойства спиртов...............................................5
1.2. Химические свойства спиртов...............................................6
1.2.1. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. 7
1.2.2. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.            8
1.2.3. Дегидратация спиртов (отщепление воды)............... 9
1.2.4. Образование  сложных эфиров спиртов .................. 10
1.2.5. Дегидрогенизация спиртов и окисление.................. 10
Глава 2. Методы получения спиртов.............................................12
2.1. Производство этилового спирта............................................12
2.2. Процесс  получения метилового спирта.................................. 14
2.3. Методы получения других спиртов..........................................15
Глава 3. Применение спиртов...................................................16
Заключение....................................................................19
Список литературы.............................................................20
     

Введение
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или
несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным
радикалом.
Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах
которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.
     
Трехатомные
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-,
двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по
названию простейшего представителя этой группы Ц этиленгликоля (или просто
гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно
объединяют общим названием многоатомные спирты.
     
Одноатомные
СН2     Ц СН2
ОН           ОН
СН2     Ц СН Ц СН2
ОН          ОН     ОН

     
Двухатомные
СН3 Ц ОН
     
Метанол
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)

По положению гидроксильной группы спирты делятся на : первичные Ц с
гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого,
кроме того, имеются два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в
которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме
ОН-группы, с одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у
которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов
[(R)С-ОН] (R-радикал: СН3,С2Н5 и т.д.)
В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на
алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от
галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана
непосредственно с атомом углерода ароматического кольца [3].
     
Алифатические
СН3СН2ОН
Этанол
Циклогексанол

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия
родоначального углеводорода с прибавлением суффикса Цол. Если в
молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную приставку: 
ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию
главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная
группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от
названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с
прибавлением слова спирт.
Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и
изомерией положения гидроксильной группы.
Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.
В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта Ц
производные бутана и изобутана:
     
 СН3
     
 СН3
     4          3          2         1                                       
3         2          1
     
2 Метилпропанол Ц 1     или изобутиловый спирт
     
Бутанол - 1
СН3 Ц СН2 Ц СН2 ЦСН2 Ц ОН                        СН3 Ц  СН Ц СН2 Ц ОН
В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном
скелете возможны еще два изомерных спирта:
     1          2         3         4
                                                                    1
     
2 Метилпропанол Ц 2 
     
Бутанол - 2
СН3 Ц СН Ц СН2 ЦСН3                                   Н3С Ц  С Ц СН3
     
ОН                                                                  ОН
Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает.
Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана Ц 8, а декана Ц уже
567 [5].
     
      
Глава I. Свойства спиртов.
 
1.1. Физические свойства спиртов.
Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного
радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители
гомологического ряда спиртов Ц жидкости, высшие спирты Ц твердые вещества.
Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом
молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с
гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не
растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем
у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты
обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и
часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты
обладают особым характерным запахом плесени.
Низшие гликоли Ц вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо
растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.
С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение
относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность
этиленгликоля при 0