Органические соединения серы

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO₃H R-SO₃Cl

Представи-

тели

CH₃-SH C₂H₅-SH

CH₃-S-C₂H₅

CH₃SO₂Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислот сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом, нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятныма запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H₂S

1. Разложение при t⁰.

а) 2C₂H₅SH ³⁰⁰ C₂H₅-S-C₂H₅+H₂S

диэтилсульфид

б) при 500⁰ образуются алкены

C₂H₅SHа ⁵⁰⁰ CH₂=CH₂+H₂S

2. Окисление.

) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C₃H₇SHа ^O2 C₃H₇-S-S-C₃H₇+H₂O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C₃H₇SHа ^[о] C₃H₇-SO₃H

1.        Разложение при t⁰ (на алкены и H₂S)

а C₂H₅-S-C₃H_{7 а}⁴⁰⁰ CH₂=CH₂ +

+ C₃H₆+H₂S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

а CH₃-S-CH₃а ^[о] CH₃-S-CH₃

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов даления соед. тиофен из нефти)

+H₂а ^{p, t, кат} C₄H₁₀+H₂S

тиофен

2. Реакции замещения

) галогенирование

+Br_{2 Br}+HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H₂SO₄ HSO₃+H₂O

в) нитрование

+HNO₃ NO₂+H₂O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

а C₆H₅SO₃Hа ^{HOH, t} C₆H₆+H₂SO₄

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO₃Na OH

+NaOH +Na₂SO₄

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO₃H+NaOHа -H₂O R SO₃Na

соли-

R-SO₂Cl+NaOHа -HCl R-SO₃Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок ЦC₃H₇SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения течки газа в жилых помещениях.

Представитель - иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

лкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не далить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO₂, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.